[(1S,3aS,7aR)-3a-hydroxy-7a-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-1-yl] 4-methylbenzenesulfonate | 1013330-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: [(1S,3aS,7aR)-3a-hydroxy-7a-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-1-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1013330-41-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄S
• 分子量: 322.425
• InChiKey: VNFHHLUPTZDKOL-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3aS,7aR)-3a-hydroxy-7a-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-1-yl] 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以60%的产率得到(2Z,6E)-6-methylcyclonona-2,6-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性环壬二烯酮的结构和反应性

  摘要：

  描述了高度对映体富集的不对称环壬二烯酮的结构和反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.017
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aS,7aR)-7a-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indene-1,3a-diol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到[(1S,3aS,7aR)-3a-hydroxy-7a-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-1-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性环壬二烯酮的结构和反应性

  摘要：

  描述了高度对映体富集的不对称环壬二烯酮的结构和反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.017

文献信息

• Selective conversion of an enantioenriched cyclononadienone to the xeniolide, xenibellol, and florlide cores: an integrated routing strategy
  作者：Michael A. Drahl、Novruz G. Akhmedov、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.050

  日期：2011.1

  substances, we have developed a strategy that integrates the synthetic routes to many of its members. The core ring systems of the xeniolide, xenibellol, and florlide natural products were constructed stereoselectively from an enantioenriched cyclononadienone. The use of the cyclononadiene scaffold, reagent-controlled transannulations, and the parallels of these transformations to possible biosynthetic

  Xenicane超家族成员在体外诱导多种生物学反应。为了更好地理解这些物质的功能，我们制定了将合成途径整合到其许多成员的策略。从富含对映体的环壬二烯酮中立体选择性地构建了异戊内酯，xenibellol和florlide天然产物的核心环系统。讨论了环壬二烯支架的使用，试剂控制的过环化以及这些转化与天然产物类别可能的生物合成途径的平行性。
• An Unconventional Approach to the Enantioselective Synthesis of Caryophylloids
  作者：Oleg V. Larionov、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja8003705

  日期：2008.3.1

  The chiral enones 4 and ent-4 have been synthesized enantiomerically as configurationally stable compounds that can be used for the synthesis of caryophylloids. For instance, ent-4 has been converted to the marine natural product coraxeniolide A.
• US8809558B1
  申请人：——

  公开号：US8809558B1

  公开（公告）日：2014-08-19