N-[2-(3-Chloro-phenyl)-pent-4-enyl]-4-methyl-benzenesulfonamide | 406676-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(3-Chloro-phenyl)-pent-4-enyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(3-Chlorophenyl)-4-penten-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[2-(3-chlorophenyl)pent-4-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 406676-38-8
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₂S
• 分子量: 349.881
• InChiKey: KXJWQNZSUNTJBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯 、 2-(3-chlorophenyl)-1-tosylaziridine 在 锰 、 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 四丁基碘化铵 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以81%的产率得到N-[2-(3-Chloro-phenyl)-pent-4-enyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶和烯丙基氯化物的镍催化还原交叉偶联

  摘要：

  以金属锰为还原剂，实现了氮丙啶与烯丙基氯的镍催化还原交叉偶联。该方案提供了一种获得带有各种官能团的β-烯丙基取代的芳基乙胺的便捷方法。该反应的实用性还通过放大制备和多种转化得到了证明，包括巴氯芬和几种生物活性分子基序的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02399

文献信息

• Scandium triflate-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of aziridines with alkenes
  作者：J.S Yadav、B.V.Subba Reddy、Sushil Kumar Pandey、P Srihari、I Prathap

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02008-1

  日期：2001.12

  Phenyl aziridines undergo 1,3-dipolar cycloaddition efficiently with olefins such as cyclic enol ethers and allyltrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of Sc(OTf)3 at ambient temperature to afford the corresponding pyrrolidine derivatives in high yields with high regioselectivity.

  在环境温度下，在催化量的Sc（OTf）3存在下，苯基氮丙啶与烯烃（例如环烯醇醚和烯丙基三甲基硅烷）有效地进行1,3-偶极环加成反应，从而以高收率和高区域选择性提供相应的吡咯烷衍生物。