(E)-7-(2-chlorophenyl)-7-oxohept-5-enal | 1429618-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-7-(2-chlorophenyl)-7-oxohept-5-enal
• CAS: 1429618-87-0
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₂
• 分子量: 236.698
• InChiKey: ZMVJJDKLOXKMGE-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-(2-chlorophenyl)-7-oxohept-5-enal 在 4-methyl-N-[(1R)-2-{[(1S,2S)-2-{[(2R)-2-(4-methylbenzenesulfonamido)-2-phenylethyl]amino}-1,2-diphenylethy]amino}-1-phenylethyl]benzene-1-sulfonamido 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 S-6(2S,6R)-2-[2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-6-(nitromethyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序催化高度立体选择性合成2,6-顺式取代的四氢吡喃

  摘要：

  使用涉及亨利和oxa-Michael反应的一锅顺序催化，实现了2,6-顺式取代的四氢吡喃的高度非对映体和对映体的催化合成。随后在硝基甲烷与7-氧-庚基5-烯醛之间的高对映选择性铜（II）催化的亨利反应中获得的硝基羟醛产物用催化量的樟脑磺酸（CSA）处理，以优异的收率得到所需的四氢吡喃衍生物，非对映选择性（dr> 99：1）和对映选择性（ee = 98–99％）。该反应还可以用于顺式-2，6-二取代吗啉的高立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol400900h

文献信息

• Stereoselective synthesis of spirooxindole derivatives using an organocatalyzed tandem Michael–Michael reaction
  作者：Huicai Huang、Manisha Bihani、John C.-G. Zhao

  DOI：10.1039/c5ob02348c

  日期：——

  A highly efficient stereoselective method for the synthesis of functionalized spirooxindole derivatives with three stereogenic centers was realized through an organocatalytic tandem Michael–Michael reaction. By employing (S)-α,α-diphenylprolinol trimethylsilyl ether as the catalyst and N,N′-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea as the cocatalyst, the reaction between N-tritylisatylidenemalononitriles

  通过有机催化串联迈克尔-迈克尔反应，实现了一个高效的立体选择性方法，该方法可合成具有三个立体生成中心的功能化螺氧杂吲哚衍生物。以（S）-α，α-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚为催化剂，N，N'-双[3,5-双（三氟甲基）苯基]硫脲为助催化剂，N-三苯甲基赖基亚甲基丙二腈与（E）-7-烷基-7-氧杂庚酮5-烯类化合物可产生所需的螺恶灵吲哚产物，收率好（76-95％），非对映选择性（高达97：3 dr）和对映选择性（高达98％ee），通过分子内还原性胺化反应可将立体异构体选择性地转化为螺[吲哚啉-3,8'-异喹啉]衍生物。
• One-Pot Sequential Organocatalysis: Highly Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Cyclohexanols
  作者：Qipu Dai、Hadi Arman、John Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1002/chem.201203104

  日期：2013.1.28

  >99:1) and enantioselective (ee value up to 96 %) synthesis of trisubstituted cyclohexanols was achieved by using a one‐pot sequential organocatalysis that involved a quinidine thiourea‐catalyzed tandem Henry–Michael reaction between nitromethane and 7‐oxo‐hept‐5‐en‐1‐als followed by a tetramethyl guanidine (TMG)‐catalyzed tandem retro‐Henry–Henry reaction on the reaction products of the tandem Henry–Michael

  三取代环己醇的高非对映选择性（dr> 99：1）和对映选择性（ee值高达96％）是通过使用一锅顺序有机催化实现的，该反应涉及奎尼丁硫脲催化的串联甲烷和7甲烷之间的Henry-Michael反应。在串联的亨利-迈克尔反应的反应产物上，先进行-氧-庚-7-烯-1-醛，然后是四甲基胍（TMG）催化的串联反亨利-亨利反应。通过机理研究，也已经证明，通过使用外消旋亨利产物作为底物，这种单锅顺序有机催化也可以实现类似的结果。
• Highly Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Cyclohexanols Using a Guanidine-Catalyzed Tandem Henry–Michael Reaction
  作者：Qipu Dai、Huicai Huang、John Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1021/jo4001806

  日期：2013.4.19

  A highly diastereoselective (dr >99:1) and enantioselective (ee value up to 98%) synthesis of trisubstituted cyclohexanols was achieved by using a tandem Henry–-Michael reaction between nitromethane and 7-oxo-hept-5-enals catalyzed by the Misaki–Sugimura guanidine.

  三取代环己醇的高非对映选择性（dr> 99：1）和对映选择性（ee值高达98％）的合成是通过在硝基甲烷和7-氧代庚烷5-烯醛的催化下进行的串联Henry-Michael反应实现的Misaki–杉村胍。