4-bromo-N-(4-ethyl-phenyl)-N-hydroxy-3-oxo-butyramide | 72639-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(4-ethyl-phenyl)-N-hydroxy-3-oxo-butyramide
• 英文别名: 4-bromo-N-(4-ethylphenyl)-N-hydroxy-3-oxobutanamide
• CAS: 72639-87-3
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₃
• 分子量: 300.152
• InChiKey: VUPZAVARYXUKNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(4-ethyl-phenyl)-N-hydroxy-3-oxo-butyramide 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-ethyl-phenyl)-[1,2]oxazinane-3,5-dione 5-oxime
  参考文献：
  名称：

  Reaction of .GAMMA.-bromoacetoacetyl bromide with N-phenylhydroxylamine derivatives: Synthesis of 1,2-oxazine derivatives.

  摘要：

  The reaction of γ-bromoacetoacetyl bromide (1) with N-arylhydroxylamines (2) afforded N-(γ-bromoacetoacetyl)-N-arylhydroxylamines (3), which were treated with sodium methoxide to give 2-aryltetrahydro-2H-1, 2-oxazine-3, 5-dione (4). Treatment of 3 with hydroxylamine directly afforded the 5-oxime derivatives of 4 (7), which could be transformed to 4 by mild hydrolysis with dilute mineral acid.

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1842