2-bromo-1-(phenylthio)hexane | 152959-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-bromo-1-(phenylthio)hexane
• 英文别名: 2-Bromohexylsulfanylbenzene
• CAS: 152959-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₇BrS
• 分子量: 273.237
• InChiKey: NHAIRRCQOHLXPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(phenylthio)hexane 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-bromo-1-(phenylthio)-3,3-dimethylbutane 、 1-bromo-2-(phenylthio)-3,3-dimethylbutane
  参考文献：
  名称：

  4'-硝基苯磺酰苯胺在碳-碳双键和三键功能化中的合成效用：其在烯烃和炔烃的溴亚磺酰基化中的用途

  摘要：

  4'-硝基苯亚磺酰苯胺（NBSA）与氢溴酸的反应，适当地在室温下在环己烯，-hex-3-ene，hex-1-ene和3,3-二甲基丁-1-烯的存在下进行定量分离相应的2-溴烷基苯硫醚通过亲电加成初始形成的苯硫基溴化物到烯烃双键上，获得-立体特异性和抗马尔科夫尼科夫区域特异性。在单-和双-取代的烷基-和苯基-乙炔的存在下，类似的反应通常以良好的产率提供（E）-2-溴乙烯基苯基硫化物，其随着所用炔的亲核力的降低而降低。但是，在母体乙炔的存在下，几乎没有形成相应的硫化物加合物，而是几乎排他地形成了二硫化二苯，这基本上是由于高度不稳定的苯硫基溴化物中间体的优选分解所致。据信目前向烯烃和炔烃中添加苯硫基溴化物分别涉及th离子和th离子的初始中间体，磺酰氯的E反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82386-3
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 苯次磺酸,乙酯 在 三甲基溴硅烷 作用下， 生成 1-bromo-2-(phenylthio)hexane 、 2-bromo-1-(phenylthio)hexane
  参考文献：
  名称：

  一种在亲电加成反应中活化苯磺酸乙酯的新方法

  摘要：

  不饱和化合物与 PhSOEt-SOHal2 和 PhSOEt-Me3SiHal 系​​统（Hal = Cl 或 Br）的反应被提议作为制备卤代烷基苯基硫化物的新途径。以无环和单环和双环烯烃和二烯烃为例，研究了反应的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0370-7