(6R)-3-acetoxymethyl-7t-[2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-(Z)-ethoxyimino-acetylamino]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 63504-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-7t-[2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-(Z)-ethoxyimino-acetylamino]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7β-[2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-(Z)-ethoxyimino-acetylamino]-cephalosporanic acid；(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-ethoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 63504-17-6
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₇S₂
• 分子量: 469.499
• InChiKey: XCCMQZFRGZERAU-QVJRADPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-acetoxymethyl-7t-[2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-(Z)-ethoxyimino-acetylamino]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 碘代三甲硅烷 、 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (6R,7R)-7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-ethoxyimino]-acetylamino}-3-iodomethyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antibacterial activity of 3-[ N -methyl- N -(3-methyl-1,3-thiazolium-2-yl)amino]methyl cephalosporin derivatives

  摘要：

  The new cephalosporins having N-linked quarternary ammonium salt at C-3 position were prepared from the reaction of 2-methylimino-3-methyl-1,3-thiazoline derivatives with cephalosporins. Also antimicrobial activities of those compounds were determined. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00130-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-ethoxyimino-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetate 反应 2.0h， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-[2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-(Z)-ethoxyimino-acetylamino]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素一CHAINES氨基-2-噻唑基-4- acetyles：影响德拉存在等德拉配置D'未GROUPE氧亚氨基1河畔L'激活Google antibacterienne

  摘要：

  描述了具有反（E）和顺（Z）构型的2-（2-氨基-4-噻唑基）2-（羟基或烷氧基）-亚氨基乙酸衍生物的合成。通过这些化合物，已经实现了7β-氨基头孢烷酸（7-ACA）的氨基的酰化。这两个由此带来的一系列的头孢derivatives-防和顺式相对于它们的抗菌活性-are明显不同。一些合成化合物具有迄今为止所观察到的最高的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)89034-6

文献信息

• NOVEL 3-FUSED PYRIDINIUMMETHYL CEPHALOSPORINS
  申请人：CHEIL FOODS & CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0589914A1

  公开（公告）日：1994-04-06
• CEPHALOSPORIN COMPOUNDS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：EP0760820A1

  公开（公告）日：1997-03-12
• US5281589A
  申请人：——

  公开号：US5281589A

  公开（公告）日：1994-01-25
• US5593985A
  申请人：——

  公开号：US5593985A

  公开（公告）日：1997-01-14
• [EN] CEPHALOSPORIN COMPOUNDS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSES DE CEPHALOSPORINE ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：WO1995032210A1

  公开（公告）日：1995-11-30

  (EN) Novel cephalosporin compounds of formula (I) exhibit potent and broad antibiotic activities against Gram-negative and Gram-positive bacteria and various resistant bacteria.(FR) Les nouveaux composés de céphalosporine de la formule (I) présentent des activités antibiotiques puissantes et à large spectre contre les bactéries à Gram-négatif et à Gram-positif, ainsi que contre différentes bactéries résistantes.