Ac-LYRALCRANK-NH₂ | 1613402-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Ac-LYRALCRANK-NH₂
• CAS: 1613402-42-8
• 化学式: C₅₄H₉₃N₁₉O₁₃S
• 分子量: 1248.52
• InChiKey: RIGXPLKOEDYXOS-KJCFDAGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.12
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  41.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  547.23
• 氢给体数：
  21.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-LYRALCRANK-NH₂ 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用区域选择性S-氰基化和肼解匕首组成的反应序列，从天然存在的序列制备肽硫酯。

  摘要：

  肽/蛋白质硫代酯在蛋白质化学中的重要作用，包括蛋白质的化学或半合成，鼓励了对制备此类化学单元的方法的研究。使用内含蛋白或分选酶的生化方案已被证明在蛋白质化学中作为适用于天然存在的序列（包括重组蛋白）的方法是有用的。尽管化学规程是硫代酯制备的潜在选择，但是只有少数几种适用于天然存在的序列，因为标准化学规程需要用于生产硫酯的人工化学装置。在此背景下，研究了基于区域选择性S-氰基化和肼解反应的反应顺序制备硫酯的化学方法。区域选择性S-氰基化 借助于CCHH型锌指序列的锌络合物形成，实现了含半胱氨酸的硫代酯所必需的“α”。不参与复合物形成的游离半胱氨酸残基被6-硝基veratryl基团选择性保护，然后与锌结合的半胱氨酸进行S-氰基化。所得到的S-氰基肽的肼解作用和随后的6-硝基藜芦基的光去除产生了所需的肽酰肼，然后将其酰化为相应的硫代酯。生成的硫代酯已成功用于N-C定向的一锅/顺序自然化学连接中，

  DOI：

  10.1002/bip.22757
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 在 哌啶 、 1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ac-LYRALCRANK-NH₂
  参考文献：
  名称：

  离子液体1-乙基-3-甲基咪唑乙酸盐：天然肽的化学连接的有吸引力的溶剂

  摘要：

  离子液体1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐（[C 2 mim] [OAc]）已成功用作肽片段天然化学连接以产生模型肽LYRAXCRANK（X = G，A，L，N， Q，K和F）。包括硫醇添加剂（例如苯硫酚和苄基硫醇）在内的常用缓冲系统可以用无毒离子液体[C 2 mim] [OAc]代替。发现除了提高肽在[C 2 mim] [OAc]中的溶解度，还可以有效提高连接反应的产率和速率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.102