(3R,4S)-2-Oxo-4-phenyl-3-triisopropylsilanyloxy-azetidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 289713-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-2-Oxo-4-phenyl-3-triisopropylsilanyloxy-azetidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3R,4S)-2-oxo-4-phenyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyazetidine-1-carboxylate
• CAS: 289713-98-0
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₄Si
• 分子量: 453.654
• InChiKey: DXRKQLOVKSJKQF-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-2-Oxo-4-phenyl-3-triisopropylsilanyloxy-azetidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 4-[[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-2-benzoyloxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-15-[(2R,3S)-3-phenyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-tri(propan-2-yl)silyloxypropanoyl]oxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-9-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型光亲和性紫杉烷的设计和合成，作为研究紫杉醇与微管相互作用的潜在探针

  摘要：

  设计并合成了一种新型的非放射性双功能光亲和探针（BPP），用于研究紫杉醇与微管之间的相互作用。这种新的BPP紫杉醇在C-3'N处具有3-硝基-5-三氟甲基二氮杂酰基-苯氧基乙酰基，用于光亲和/光裂解，在C-7处具有生物素亚基，用于亲和色谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00627-4
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-triisopropylsilyloxy-4-phenylazetidin-2-one 、 氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(3R,4S)-2-Oxo-4-phenyl-3-triisopropylsilanyloxy-azetidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型光亲和性紫杉烷的设计和合成，作为研究紫杉醇与微管相互作用的潜在探针

  摘要：

  设计并合成了一种新型的非放射性双功能光亲和探针（BPP），用于研究紫杉醇与微管之间的相互作用。这种新的BPP紫杉醇在C-3'N处具有3-硝基-5-三氟甲基二氮杂酰基-苯氧基乙酰基，用于光亲和/光裂解，在C-7处具有生物素亚基，用于亲和色谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00627-4