endo-5-oxobicyclo[4.1.0]heptanyl 2-acetate | 101561-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: endo-5-oxobicyclo[4.1.0]heptanyl 2-acetate
• 英文别名: Acetic acid (1S,2R,6R)-5-oxo-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl ester；[(1S,2R,6R)-5-oxo-2-bicyclo[4.1.0]heptanyl] acetate
• CAS: 101561-58-4
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: ZAAYRLUKGBXRQD-BKPPORCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-5-oxobicyclo[4.1.0]heptanyl 2-acetate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以68 %的产率得到(1S*,2R*,5R*,6R*)-5-hydroxybicyclo[4.1.0]heptanyl 2-acetate
  参考文献：
  名称：

  用作酶机制探针的取代降卡烷的合成

  摘要：

  去甲烷是单加氧酶的机械探针，能够检测阳离子或自由基中间体的存在。在去甲卡烷支架的双环庚烷环周围添加取代基有助于提高酶结合亲和力，从而提高氧化的区域选择性。在这里，我们通过三步非对映选择性合成制备了环丙烷α单取代的十个降卡烷作为高级探针。在酶结合实验中检查了其中四种化合物，以评估它们作为探针底物的潜力。此外，通过两个额外的合成步骤生成了 19 种潜在的酶氧化产物，用作未来研究中的产品标准。

  DOI：

  10.1039/d3ob01571h
• 作为产物：
  描述：

  双环[4.1.0]庚烷-2-酮 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 endo-5-oxobicyclo[4.1.0]heptanyl 2-acetate
  参考文献：
  名称：

  用作酶机制探针的取代降卡烷的合成

  摘要：

  去甲烷是单加氧酶的机械探针，能够检测阳离子或自由基中间体的存在。在去甲卡烷支架的双环庚烷环周围添加取代基有助于提高酶结合亲和力，从而提高氧化的区域选择性。在这里，我们通过三步非对映选择性合成制备了环丙烷α单取代的十个降卡烷作为高级探针。在酶结合实验中检查了其中四种化合物，以评估它们作为探针底物的潜力。此外，通过两个额外的合成步骤生成了 19 种潜在的酶氧化产物，用作未来研究中的产品标准。

  DOI：

  10.1039/d3ob01571h

文献信息

• A NEW METHOD FOR DIRECT OXIDATION OF THE METHYLENE GROUP ADJACENT TO A CYCLOPROPANE RING TO THE KETO GROUP
  作者：Takashi Hasegawa、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/cl.1985.1385

  日期：1985.9.5

  A new finding that the methylene group adjacent to a cyclopropane ring can be oxidized to the keto group directly with ruthenium tetroxide is described.

  描述了与环丙烷环相邻的亚甲基可以直接用四氧化钌氧化成酮基的新发现。