6-(4-Methoxyphenyl)-1,4-dimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-e][1,4]diazepin-5(2H)-one | 1413439-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-Methoxyphenyl)-1,4-dimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-e][1,4]diazepin-5(2H)-one
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)-1,4-dimethyl-2,3-dihydropyrido[4,3-e][1,4]diazepin-5-one
• CAS: 1413439-92-5
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₂
• 分子量: 297.357
• InChiKey: KZZUTVIKTOKLIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(((Trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-4-(trimethylsilyl)pyridin-2-yl dimethylsulfamate 在 chloro(η5-cyclopentadienyl)(1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene)nickel 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-(4-Methoxyphenyl)-1,4-dimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-e][1,4]diazepin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳炔畸变模型实现的 3,4-吡啶的区域选择性反应

  摘要：

  吡啶杂环在人类药物的开发中继续发挥着至关重要的作用。目前上市的 100 多种药物都含有这种特权单位，在合成方面仍然备受追捧。我们报告了一种使用瞬态 3,4-吡啶中间体以高效且高度可控的方式获取二取代和三取代吡啶的有效方法。以前使用 3,4-吡啶来构建取代吡啶的努力受到了缺乏区域控制或以后无法操纵相邻导向基团的阻碍。该策略依赖于使用近端卤化物或氨基磺酸盐取代基来干扰吡啶畸变，从而控制亲核加成和环加成反应中的区域选择性。捕获原位生成的吡啶后，可以使用通用的金属催化交叉偶联反应去除或利用相邻的导向基团。这种方法现在使 3,4-吡啶成为有用的合成构件，用于创建具有药用特权的吡啶杂环的高度装饰衍生物。

  DOI：

  10.1038/nchem.1504