N⁵,N^5'-Bis-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-[2,2']bipyridinyl-5,5'-diamine | 187461-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N⁵,N^5'-Bis-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-[2,2']bipyridinyl-5,5'-diamine
• 英文别名: N-[6-[5-(benzylideneamino)pyridin-2-yl]pyridin-3-yl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 187461-62-7
• 化学式: C₂₄H₁₈N₄
• 分子量: 362.434
• InChiKey: WVGYRDLKFYGSHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁵,N^5'-Bis-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-[2,2']bipyridinyl-5,5'-diamine 在 盐酸 作用下， 生成 5,5'-diamino-2,2'-bipyridine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过具有金属联吡啶连接基团的催化环糊精二聚体酶模拟物水解酯

  摘要：

  合成了具有连接联吡啶基团的 β-环糊精二聚体作为催化剂前体，即全酶模拟物。它将潜在底物的两端结合到两个不同的环糊精腔中，将底物酯羰基直接固定在与联吡啶单元结合的金属离子上方。结果是非常有效的酯水解和良好的转化催化。例如，Cu(II) 络合物将几种硝基苯酯的水解速率加快了 104-105 倍，至少有 50 次转换且没有产物抑制的迹象。在最好的情况下，通过添加也与金属离子结合的亲核试剂，观察到比背景反应速率高 1.45 × 107 的速率加速。仅具有一个环糊精结合基团的催化剂的水解速度明显慢于双齿结合情况。正如预期的那样，存在金属离子时，过渡态类似物与这些催化剂的结合比不存在时更强。这个和动力学证据指向一个机制......

  DOI：

  10.1021/ja963769d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氨基吡啶 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 四乙基碘化铵 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N⁵,N^5'-Bis-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-[2,2']bipyridinyl-5,5'-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过具有金属联吡啶连接基团的催化环糊精二聚体酶模拟物水解酯

  摘要：

  合成了具有连接联吡啶基团的 β-环糊精二聚体作为催化剂前体，即全酶模拟物。它将潜在底物的两端结合到两个不同的环糊精腔中，将底物酯羰基直接固定在与联吡啶单元结合的金属离子上方。结果是非常有效的酯水解和良好的转化催化。例如，Cu(II) 络合物将几种硝基苯酯的水解速率加快了 104-105 倍，至少有 50 次转换且没有产物抑制的迹象。在最好的情况下，通过添加也与金属离子结合的亲核试剂，观察到比背景反应速率高 1.45 × 107 的速率加速。仅具有一个环糊精结合基团的催化剂的水解速度明显慢于双齿结合情况。正如预期的那样，存在金属离子时，过渡态类似物与这些催化剂的结合比不存在时更强。这个和动力学证据指向一个机制......

  DOI：

  10.1021/ja963769d

文献信息

• Programmable Photocatalytic Activity of Multicomponent Covalent Organic Frameworks Used as Metallaphotocatalysts
  作者：Michael Traxler、Susanne Reischauer、Sarah Vogl、Jérôme Roeser、Jabor Rabeah、Christopher Penschke、Peter Saalfrank、Bartholomäus Pieber、Arne Thomas

  DOI：10.1002/chem.202202967

  日期：2023.1.18

  Various multicomponent COFs bearing both a moiety for photosensitization and complexation of nickel catalysts were synthesized using reticulation with different 1,3,5-triformylbenzene nodes. This enabled the switching between persistent, charge-separated species or efficient charge-carrier mobility for different metallaphotocatalytic cross-coupling reactions based on the node unit. The frameworks showed

  使用具有不同 1,3,5-三甲酰苯节点的网状结构合成了多种多组分 COF，这些 COF 具有光敏化部分和镍催化剂的络合部分。这使得基于节点单元的不同金属光催化交叉偶联反应能够在持久的、电荷分离的物种或有效的电荷载流子迁移率之间切换。这些框架显示出可回收性和使用红光照射驱动反应的可能性。
• Control over Charge Separation by Imine Structural Isomerization in Covalent Organic Frameworks with Implications on CO₂ Photoreduction
  作者：Daniel H. Streater、Eric R. Kennehan、Denan Wang、Christian Fiankor、Liangji Chen、Chongqing Yang、Bo Li、Daohua Liu、Faysal Ibrahim、Ive Hermans、Kevin L. Kohlstedt、Long Luo、Jian Zhang、Jier Huang

  DOI：10.1021/jacs.3c10627

  日期：2024.2.21

  catalyst through bipyridyl units on the COF backbone (Re-COF). Using the combination of ultrafast spectroscopy and theory, we attributed these differences to the polarized nature of the imine bond that imparts a preferential direction to intramolecular charge transfer (ICT) upon photoexcitation, where the bipyridyl unit acts as an electron acceptor in the forward imine case (f-COF) and as an electron donor

  二维共价有机骨架（COF）是一类新兴的用于太阳能转换的光催化材料。在这项工作中，我们报道了一对具有相反亚胺键方向的结构异构COF，这导致它们在掺入Re(bpy)(CO) 3 Cl分子后在物理性质、光物理行为和光催化CO 2还原性能方面存在巨大差异通过 COF 主链上的联吡啶单元（Re-COF）作为催化剂。结合超快光谱和理论，我们将这些差异归因于亚胺键的极化性质，亚胺键为光激发时的分子内电荷转移（ICT）提供了优先方向，其中联吡啶单元在正向亚胺情况下充当电子受体(f-COF) 和作为反向亚胺情况下的电子供体 (r-COF)。这些相互作用最终导致Re-f-COF异构体充当有效的CO 2还原光催化剂，而Re-r-COF异构体则表现出最小的光催化活性。这些发现不仅揭示了连接基化学在 COF 光物理和光催化性能中发挥的重要作用，而且还为设计能够选择性引导电荷的光敏剂提供了独特的机会。