(3aS,5S,6R,6aS)-5-((R)-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)(hydroxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 1103738-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,5S,6R,6aS)-5-((R)-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)(hydroxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• 英文别名: (5R)-5-C-[4-Chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-1,2-O-(1-methylethylidene)-I+/--L-xylofuranose；(3aS,5S,6R,6aS)-5-[(R)-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 1103738-34-6
• 化学式: C₂₃H₂₇ClO₆
• 分子量: 434.917
• InChiKey: IGWZYKVVSUNCEM-AANPDWTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-氯-3-(4-乙氧基苄基)苯基)((3aS,5R,6S,6aS)-6-羟基-2,2-二甲基四氢呋 在 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钠-葡萄糖共转运蛋白-1/2双重抑制剂索格列净的工艺开发

  摘要：

  描述了有效的制造工艺索格列净（LX4211）的研究，索格列净是钠-葡萄糖共转运蛋白1/2的双重抑制剂（SGLT-1 / 2）用于糖尿病的治疗。Sotagliflozin在碳水化合物核心上具有五个连续的手性中心，两侧是硫醚基和联芳基部分。从原料1-木糖获得三个手性中心，而另外两个则通过三个高度立体选择性的转化：Luche还原（dr：97/3），异头半缩醛的动态动力学拆分（dr：95/5）和Lewis酸促进的硫醇化（dr：1000/1）。用催化的甲醇钠对所得的倒数第二个中间体进行整体脱保护，然后重结晶，从而提供了索格列净。最长的线性序列由1-木糖形成10步，总产率为40％。此过程已针对数百公斤批次执行，以满足原料药开发需求。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00359

文献信息

• METHODS AND COMPOUNDS USEFUL FOR THE PREPARATION OF SODIUM GLUCOSE CO-TRANSPORTER 2 INHIBITORS
  申请人：Goodwin Nicole Cathleen

  公开号：US20090030198A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Methods of synthesizing sodium glucose co-transporter 2 inhibitors, as well as compounds useful therein, are disclosed. Particular inhibitors are compounds of formula I:

  合成钠葡萄糖转运蛋白2抑制剂的方法，以及其中有用的化合物被揭示。特定的抑制剂是化合物I的化合物：