4-phenylbutylmalonic acid monoethyl ester | 78573-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-phenylbutylmalonic acid monoethyl ester
• 英文别名: 2-ethoxycarbonyl-6-phenylhexanoic acid
• CAS: 78573-22-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• mdl: MFCD27443927
• 分子量: 264.321
• InChiKey: RKJBAKJNLGWILN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-phenylbutylmalonic acid monoethyl ester 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到ethyl 2-methylene-6-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  苯基烷基环氧乙烷羧酸衍生物的合成及其降血糖活性。

  摘要：

  已经合成了一系列新的2-（苯基烷基）环氧乙烷-2-羧酸，并研究了其对血糖浓度的影响。大多数化合物在禁食大鼠中表现出显着的降血糖活性。结构活性研究表明，苯环上的取代基（如Cl或CF3）和三至五个碳原子的链长是最有效的物质。在这些化合物中，2- [5-（4-氯苯基）戊基]环氧乙烷-2-羧酸乙酯（36）表现出最有利的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00344a003
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methylene-6-phenylhexanoate 生成 4-phenylbutylmalonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted oxiranecarboxylic acids, their use and medicaments

  摘要：

  公式为 ##STR1## 的替代环氧丙酸，其中R.sup.1表示氢原子（-H），卤素原子，羟基，低碳基，低烷氧基或三氟甲基基团，R.sup.2具有R.sup.1的意义之一，R.sup.3表示氢原子（-H）或低碳基，n表示1到5的整数，酸的盐是新化合物。它们在温血动物中显示出降糖作用。描述了制备新化合物和制备所需的中间产物的过程。

  公开号：

  US04324796A1

文献信息

• Phosphinic Pseudo-Tripeptides as Potent Inhibitors of Matrix Metalloproteinases:  A Structure−Activity Study
  作者：Stamatia Vassiliou、Artur Mucha、Philippe Cuniasse、Dimitris Georgiadis、Karine Lucet-Levannier、Fabrice Beau、Rama Kannan、Gillian Murphy、Vera Knäuper、Marie-Christine Rio、Paul Basset、Athanasios Yiotakis、Vincent Dive

  DOI：10.1021/jm9900164

  日期：1999.7.1

  Several phosphinic pseudo-tripeptides of general formula R-Xaa Psi (PO2-CH2)Xaa'-Yaa'-NH2 were synthesized and evaluated for their in vitro activities to inhibit stromelysin-3, gelatinases A and B, membrane type-1 matrix metalloproteinase, collagenases 1 and 2, and matrilysin. With the exception of collagenase-1 and matrilysin, phosphinic pseudo-tripeptides behave as highly potent inhibitors of matrix metalloproteinases, provided they contain in P-1' position an unusual long aryl-alkyl substituent. Study of structure-activity relationships regarding the influence of the R and Xaa' substituents in this series may contribute to the design of inhibitors able to block only a few members of the matrix metalloproteinase family.
• Substituierte Oxirancarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende Arzneimittel
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0025192B1

  公开（公告）日：1983-05-11
• US4324796A
  申请人：——

  公开号：US4324796A

  公开（公告）日：1982-04-13