7-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲腈3-氧化物 | 116059-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 7-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲腈3-氧化物
• 英文名称: 2-cyano-7-methyl-1H-benzimidazole 3-oxide
• CAS: 116059-19-9
• 化学式: C₉H₇N₃O
• 分子量: 173.174
• InChiKey: KYSYUZMXJRAKEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  AR-甲基-AR-硝基苯胺 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲腈3-氧化物
  参考文献：
  名称：

  o-Nitroaniline derivatives. Part 14.1,2 Cyclisations leading to benzimidazole N-oxides, N-hydroxybenzimidazolones and N-hydroxyquinoxaline-2,3-diones: a mechanistic borderline

  摘要：

  基诱导的 N-(o-硝基苯)甘氨酸衍生物（含有额外取代基的腈 9 或酯 13）环化反应表现出异常，类似于 N-(o-硝基苯)天冬氨酸类似物所涉及的反应。这些腈被转化为 N-羟基苯并咪唑酮 10，而酯被转化为 1-羟基喹咯啉-2,3(1H,4H)二酮 14 和 2,2′-二氨基偶氮苯衍生物 15，而不是预期的 2-取代 1H-苯并咪唑 3-氧化物 11 和 16，或 2-未取代的类似物 17。探索了所有这些反应通过一个共同的 2,1,4-苯并噁二嗪中间体 18 进行的可能性。

  DOI：

  10.1039/a607378f

文献信息

• A new route to -hydroxyquinoxaline-2,3-diones and some aza-analogues
  作者：Michael D. McFarlane、David M. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91374-7

  日期：1987.1

  Reactions of -(-nitroaryl)sarcosine esters with bases give 1-hydroxy-4-methyl-quinoxaline-2,3-diones as the principal products; the corresponding reactions of -(3-nitro-2-pyridyl)sarcosine esters give 1-hydroxy-4-methylpyrido[2,3-]pyrazine-2,3-diones. The significance of these results, in relation to a general mechanism for nitro-group condensations, is discussed.

  的反应- （-nitroaryl）肌氨酸酯与碱得到1-羟基-4-甲基-喹喔啉-2,3-二酮作为主产品; -（3-硝基-2-吡啶基）肌氨酸酯的相应反应得到1-羟基-4-甲基吡啶并[2，3- ]吡嗪-2，3-二酮。讨论了这些结果与硝基缩合的一般机理有关的意义。