(9-Bromo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[f]indol-6-yl)-dipropyl amine | 162743-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (9-Bromo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[f]indol-6-yl)-dipropyl amine
• 英文别名: 9-bromo-N,N-dipropyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[f]indol-6-amine
• CAS: 162743-05-7
• 化学式: C₁₈H₂₅BrN₂
• 分子量: 349.314
• InChiKey: CAOSRLHLKDBLJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-Bromo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[f]indol-6-yl)-dipropyl amine 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-Bromo-6-dipropylamino-5,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[f]indol-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Indoletetralins having dopaminergic activity

  摘要：

  化合物的化学式（I）及其药用盐，其中Z为R.sub.3，X和Y形成（a），或X为R.sub.3，Y和Z形成（a）或（b）；R.sub.1和R.sub.2独立地为氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.3-7环烷基、--CH.sub.2--C.sub.3-7环烷基、苯基（可选择地取代卤素或C.sub.1-6烷基）、-噻吩基（可选择地取代卤素或C.sub.1-6烷基）、或C.sub.1-6烷基苯基；R.sub.3独立地为氢、卤素、--O--C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷基；R.sub.4为价键、CH.sub.2或氧；R.sub.5和R.sub.6独立地为氢、硫、--S--C.sub.1-6烷基、卤素、CON（R.sub.3）.sub.2、--COCF.sub.3、--CO--C.sub.1-6烷基、--CO苯基、氧、--CHO、CN，但当Y和Z形成（b）时，R.sub.1和R.sub.2为氢或C.sub.1-6烷基，R.sub.3为氢，则R.sub.5和R.sub.6中至少有一个必须为非氢原子。这些化合物及其衍生物在哺乳动物中表现出多巴胺受体刺激活性。

  公开号：

  US05639778A1

文献信息

• Formyl- or cyano- substituted indole derivatives having dopaminergic activity
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0690843B1

  公开（公告）日：2000-08-30
• US5639778A
  申请人：——

  公开号：US5639778A

  公开（公告）日：1997-06-17
• [EN] INDOLETETRALINS HAVING DOPAMINERGIC ACTIVITY<br/>[FR] INDOLETETRALINES A ACTIVITE DOPAMINERGIQUE
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1994021608A1

  公开（公告）日：1994-09-29

  (EN) A compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, where Z is R3 and X and Y form (a), or X is R3 and Y and Z form (a), (b) or (c); R1 and R2 are independently hydrogen, C1-6 alkyl, C3-7 cycloalkyl, -CH2-C3-7 cycloalkyl, phenyl (optionally substituted with halogen or C1-6 alkyl), -thiophenyl (optionally substituted with halogen or C1-6 alkyl), or C1-6 alkyl phenyl; R3 are independently hydrogen, halogen, -O-C1-6 alkyl or C1-6 alkyl; R4 is a valence bond, CH2 or oxygen; R5 and R6 are independently hydrogen, sulfur, -S-C1-6 alkyl, halogen, CON(R3)2, -COCF3, -CO-C1-6 alkyl, -CO phenyl, oxygen, -CHO, CN except that when Y and Z form (b), R1 and R2 are hydrogen or a C1-6 alkyl and R3 is hydrogen, then at least one of R5 and R6 must be other than hydrogen. These compounds and derivatives thereof exhibit dopamine-receptor stimulating activity in mammals which are useful for treating hyperprolactinemia, galactorrhea, amenorrhea, impotence, Parkinsonism, diabetes, acromegaly, hypertension and other central nervous system disorders which respond to dopamine-receptor stimulation.(FR) Composé de la formule (I) et sels pharmaceutiquement acceptables du composé; dans laquelle Z représente R3 et X et Y forment (a), ou X représente R3 et Y et Z forment (a), (b) ou (c); R1 et R2 représentent indépendamment hydrogène, C1-6 alkyle, C3-7 cycloalkyle, -CH2-C3-7 cycloalkyle, phényle (éventuellement substitué par halogène ou C1-6 alkyle), -thiophényle (éventuellement substitué par halogène ou C1-6 alkyle), ou C1-6 alkyle phényle; R3 représente indépendamment hydrogène, halogène, -O-C1-6 alkyle ou C1-6 alkyle; R4 représente une liaison de valence, CH2 ou oxygène; R5 et R6 représentent indépendamment hydrogène, soufre, -S-C1-6 alkyle, halogène, CON(R3)2, -COCF3, -CO-C1-6 alkyle, -CO phényle, oxygène, -CHO, CN, sauf que lorsque Y et Z forment (b), que R1 et R2 représentent hydrogène ou un C1-6 alkyle et que R3 représente hydrogène, R5 et/ou R6 ne doivent pas représenter hydrogène. Ces composés ainsi que leurs dérivés, présentent une activité de stimulation de récepteur de dopamine chez les mammifères, et conviennnent au traitement de l'hyperprolactinémie, la galactorrhée, l'aménorrhée, l'impuissance, la maladie de Parkinson, le diabète, l'acromégalie, l'hypertension et d'autres troubles du système nerveux central qui réagissent à la stimulation du récepteur de dopamine.