methyl (S)-4-hydroxy-3-(triisopropylsilyloxy)butanoate | 1392409-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-4-hydroxy-3-(triisopropylsilyloxy)butanoate
• 英文别名: methyl (3S)-4-hydroxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxybutanoate
• CAS: 1392409-16-3
• 化学式: C₁₄H₃₀O₄Si
• 分子量: 290.475
• InChiKey: IUJLPMHGJDWIFG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-4-hydroxy-3-(triisopropylsilyloxy)butanoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到methyl (S)-3-(triisopropylsilyloxy)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  3,6-二羟基癸-4-烯内酯的聚合合成

  摘要：

  据报道，在关键环化反应中使用非对映选择性Nozaki–Hiyama–Kishi反应，从虫草和新的C-3差向异构体中合成了3,6-二羟基癸醇化物，以生成6 R立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol3018566
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-(triisopropylsilyloxy)-4-(triphenylmethyloxy)butanoate 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到methyl (S)-4-hydroxy-3-(triisopropylsilyloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  3,6-二羟基癸-4-烯内酯的聚合合成

  摘要：

  据报道，在关键环化反应中使用非对映选择性Nozaki–Hiyama–Kishi反应，从虫草和新的C-3差向异构体中合成了3,6-二羟基癸醇化物，以生成6 R立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol3018566

文献信息

• Convergent Syntheses of 3,6-Dihydroxydec-4-enolides
  作者：Jonathan C. Killen、Lorraine C. Axford、Sarah E. Newberry、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/ol3018566

  日期：2012.8.17

  The total syntheses of the 3,6-dihydroxydecanolide from Cordyceps militaris and the novel C-3 epimer are reported using a diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi reaction in the key cyclization to generate the 6R stereocenter.

  据报道，在关键环化反应中使用非对映选择性Nozaki–Hiyama–Kishi反应，从虫草和新的C-3差向异构体中合成了3,6-二羟基癸醇化物，以生成6 R立体中心。