ethyl 2-acetylpent-2-enoate | 3885-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetylpent-2-enoate
• 英文别名: 2-acetyl-pent-2-enoic acid ethyl ester；2-Acetyl-pent-2-ensaeure-aethylester；Ethyl 2-acetyl-2-pentenoate
• CAS: 3885-50-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: QVLNMJLVSGGXOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-106 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetylpent-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到2-丙基-丁烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Kuznetsov; Alekseeva; Gren', Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 3, p. 396 - 399

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 丙醛 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 生成 ethyl 2-acetylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛/碱-Knoevenagel-kondensationen：烷基和芳基乙二醛。-nitroessigester bei 0–22°

  摘要：

  在四氯化钛中存在于四氢呋喃和叔胺中。有机碱。乙酰乙酸乙酯和硝基乙酸乙酯与脂族，芳族和杂环醛缩合，以高收率得到相应的α，β-不饱和α-乙酰基和α-硝基羧酸酯。后一种化合物在制备各种α-氨基酸中是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)84029-8

文献信息

• Chemo-enzymatic alkylation of active methyleme compounds
  作者：Claudio Fuganti、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni、Stefano Servi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97580-4

  日期：1990.1

  Active methylene compounds undergo chemical condensation in water with aldehydes derived from yeast oxidation of the corresponding alcohols. Unsaturated compounds so obtained are then further reduced by yeast.

  活性亚甲基化合物在水中与衍生自相应醇的酵母氧化反应的醛进行化学缩合。然后通过酵母进一步还原如此获得的不饱和化合物。
• Reaction of CH-acids with Michael acceptors in the presence of potassium carbonate. Syntheses of 6-acetyl- and 3,5-dialkylcyclohex-2-enones
  作者：D. S. Khachatryan、A. A. Vardapetyan、N. M. Morlyan、A. L. Razinov、K. R. Matevosyan

  DOI：10.1007/s11172-015-0873-y

  日期：2015.2

  The reaction of acetylacetone with α,β-enones in the presence of potassium carbonate affords 6-acetylcyclohex-2-enones. The assembly of two acetoacetate and one alkanal molecules gives 3,5-dialkylcyclohex-2-enones. Facile one-pot procedures for these reactions were developed.

  在碳酸钾存在下，乙酰丙酮与 α、β-烯酮反应生成 6-乙酰基环己-2-烯酮。将两个乙酰乙酸酯分子和一个烷烃分子组装在一起可得到 3,5-二烷基环己-2-烯酮。为这些反应开发了简便的一锅反应程序。
• Preparation of 3-carboalkoxy or 3-alkanoyl furans
  申请人：——

  公开号：US04025537A1

  公开（公告）日：1977-05-24

  A large group of derivatives of 3-furoic acid and 3-furyl ketones can be prepared in high yield by a process which consists of reacting an .alpha.,.beta.-unsaturated ketone having either an .alpha.-carboalkoxy or .alpha.-acyl group with N-bromosuccinimide and thermally cyclizing the resulting bromine containing intermediate.

  一种方法可以制备3-呋酸和3-呋喃酮的大量衍生物，其产率高，该方法包括将具有α-羧甲酰基或α-酰基基团的α，β-不饱和酮与N-溴代琥珀酰亚胺反应，然后热环化生成含溴中间体。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Formal [4 + 2] Cyclization of Nitroalkenes and Unsaturated Ketoesters under Phase-Transfer Catalysis
  作者：Yiming Guo、Linping Wu、Fayang G. Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03418

  日期：2022.11.18

  A highly diastereo- and enantioselective formal [4 + 2] cyclization of α,β-unsaturated ketoesters with nitroalkenes through a tandem asymmetric Michael addition–intramolecular Henry reaction under dihydroquinine-based phase-transfer catalysis, leading to a one-pot construction of four contiguous stereochemical centers and multiple functional groups with excellent diastereo- and enantioselectivities

  在基于二氢奎宁的相转移催化下，通过串联不对称迈克尔加成-分子内亨利反应，α,β-不饱和酮酯与硝基烯烃的高度非对映和对映选择性形式 [4 + 2] 环化，导致一锅法构建四个已经开发出具有高产率的具有优异的非对映体和对映体选择性的连续立体化学中心和多个官能团。一些产品的ee值在一次结晶后以良好的产率增加到 ~100%。
• A new furan synthesis
  作者：Richard A. Kretchmer、Robert A. Laitar

  DOI：10.1021/jo00418a011

  日期：1978.11