3-羟基-2-(2-噻吩)丙烯腈 | 71637-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-羟基-2-(2-噻吩)丙烯腈
• 英文名称: 3-oxo-2-thiophen-2-yl-propionitrile
• 英文别名: 2-(thien-2-yl)-3-oxopropanenitrile；3-oxo-2-(2-thienyl)-propionitrile；2-(2'-thienyl)-oxopropanenitrile；Thienyl-2-malonaldehydonitril；3-Oxo-2-(thiophen-2-yl)propanenitrile；3-oxo-2-thiophen-2-ylpropanenitrile
• CAS: 71637-32-6
• 化学式: C₇H₅NOS
• 分子量: 151.189
• InChiKey: IUWNCQBKXMGQLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137°
• 沸点：
  260.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-(2-噻吩)丙烯腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-Chloro-3-thiophen-2-ylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine
  参考文献：
  名称：

  苯二氮杂receptor受体配体。4. 3-杂芳基-8-氯吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物的合成和药理学评价。

  摘要：

  报道了新的3-杂芳基-8-氯吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物的合成及其在中央苯并二氮杂receptor受体（BZR）上的结合活性。在3位上被富电子的五元环取代的衍生物，例如吡咯11、2-噻吩13c或3-噻吩13d，显示出对BZR良好的亲和力值。在体内试验中，3-（thien-3-yl）-8-chloropyrazolo [5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5氧化物（13d）显示出选择性的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1021/jm981126y
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 、 甲酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.41h， 以7.4 g的产率得到3-羟基-2-(2-噻吩)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE-BASED COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM, AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS À BASE DE PYRAZOLO[1,5-A] PYRIMIDINE, COMPOSITIONS LES COMPRENANT ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  基于吡唑并[1,5-a]嘧啶的化合物的公式如下：其中R1、R2和R3在此处被定义。还公开了包含这些化合物的组合物以及它们的使用方法，用于治疗、管理和/或预防由适配器相关激酶1活性介导的疾病和紊乱。

  公开号：

  WO2013134228A1

文献信息

• A new approach to the synthesis of lamotrigine and other 3,5-diamino-1,2,4-triazine derivatives
  作者：E. N. Ulomskii、T. S. Shestakova、S. L. Deev、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s11172-005-0311-7

  日期：2005.3

  A new in principle method for the synthesis of 6-aryl(hetaryl)-3,5-diamino-1,2,4-triazines by decomposition of pre-synthesized tetrazolo[1,5-b][1,2,4]triazines was developed. The advantages of this method over traditional methods were demonstrated using the synthesis of a modern antiepileptic preparation lamotrigine, as an example.

  通过分解预先合成的四唑[1,5-b][1,2,4]合成6-芳基（杂芳基）-3,5-二氨基-1,2,4-三嗪的新方法三嗪类药物被开发出来。以现代抗癫痫药物拉莫三嗪的合成为例，证明了该方法优于传统方法的优点。
• Synthesis of New GABAA Receptor Modulator with Pyrazolo[1,5-a]quinazoline (PQ) Scaffold
  作者：Gabriella Guerrini、Claudia Vergelli、Niccolò Cantini、Maria Giovannoni、Simona Daniele、Maria Mascia、Claudia Martini、Letizia Crocetti

  DOI：10.3390/ijms20061438

  日期：——

  We previously published a series of 8-methoxypirazolo[1,5-a]quinazolines (PQs) and their 4,5-dihydro derivatives (4,5(H)PQ) bearing the (hetero)arylalkylester group at position 3 as ligands at the γ-aminobutyric type A (GABAA) subtype receptor. Continuing the study in this field, we report here the design and synthesis of 3-(hetero)arylpyrazolo[1,5-a]quinazoline and 3-(hetero)aroylpyrazolo[1,5-a]quinazoline

  我们先前发布了一系列8-甲氧基吡唑并[1,5-a]喹唑啉（PQs）及其在位置3带有（杂）芳基烷基酯基团作为其配体的4,5-二氢衍生物（4,5（H）PQ）。 γ-氨基丁酸A型（GABAA）亚型受体。继续该领域的研究，我们在这里报告3-（杂）芳基吡唑并[1,5-a]喹唑啉和3-（杂）芳酰基吡唑并[1,5-a]喹唑啉8-甲氧基取代的设计和合成上述（杂）芳基烷基酯的类似物，其中在3-（杂）芳基环和PQ之间进行了连接基的缩短或去除。在重组α1β2γ2LGABAA受体的电生理研究中，仅选择了能够在10μM时抑制放射性配体结合超过80％的化合物。一些化合物显示出良好的前景。例如，化合物6a和6b能够以相反的方式调节GABAAR，因为6b增强而6a减少了氯电流的变化，表明它们分别充当部分激动剂和反向部分激动剂。最有效的衍生物是3-（4-甲氧基苯基羰基）-8-甲氧基-4,5-二氢吡唑并[1,5-a]喹唑啉11d，在1μM（+
• PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE-BASED COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM, AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：BI Yingzhi

  公开号：US20130253194A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-based compounds of the formula: are disclosed, wherein R 1 , R 2 and R 3 are defined herein. Compositions comprising the compounds and methods of their use to treat, manage and/or prevent diseases and disorders mediated by mediated by adaptor associated kinase 1 activity are also disclosed.

  本发明揭示了基于吡唑并[1,5-a]嘧啶的化合物，其化学式为：其中R1、R2和R3在本文中有定义。本发明还揭示了包含该化合物的组合物以及使用该化合物治疗、管理和/或预防适配器关联激酶1活性介导的疾病和障碍的方法。
• Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-based compounds, compositions comprising them, and methods of their use
  申请人：Bi Yingzhi

  公开号：US08946415B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-based compounds of the formula: are disclosed, wherein R1, R2 and R3 are defined herein. Compositions comprising the compounds and methods of their use to treat, manage and/or prevent diseases and disorders mediated by adaptor associated kinase 1 activity are also disclosed.

  公开了基于Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine的化合物的公式：其中R1，R2和R3在此定义。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用它们治疗，管理和/或预防由适配器相关激酶1活性介导的疾病和紊乱的方法。
• 4,5-Dihydro-5-Oxo-Pyrazolo[1,5-a]Thieno[2,3-c]Pyrimidine: A Novel Scaffold Containing Thiophene Ring. Chemical Reactivity and In Silico Studies to Predict the Profile to GABAA Receptor Subtype
  作者：Letizia Crocetti、Gabriella Guerrini、Fabrizio Melani、Claudia Vergelli、Maria Paola Giovannoni

  DOI：10.3390/molecules28073054

  日期：——

  cores, never reported in the literature, are isosteres of pyrazolo[1,5-a]quinazolines (PQ), previously published by us as GABAAR subtype ligands. We introduced in the new scaffold those functions and groups (esters, ketones, alpha/beta-thiophene) that in our PQ derivatives were responsible for the activity, and at the same time, we have extensively investigated the reactivity of the new nucleus regarding

  噻吩环对苯的等排取代是药物化学中广泛应用的一种化学修饰。市售的几种含有噻吩环的药物用于治疗各种病症（骨质疏松症、外周动脉疾病、精神病、焦虑症和惊厥）。考虑到这一证据并作为我们在 GABAA 受体调节剂领域研究的延续，我们设计并合成了含有噻吩环和 4,5-dihydro-5-oxo-pyrazolo[1,5-a]thieno[ 的新化合物。 2,3-c]嘧啶和吡唑并[1,5-a]噻吩并[2,3-c]嘧啶支架。此外，这些核心从未在文献中报道过，是吡唑并 [1,5-a] 喹唑啉 (PQ) 的电子等排物，我们之前将其作为 GABAAR 亚型配体发表。我们在新支架中引入了那些功能和基团（酯、酮、α/β-噻吩）在我们的 PQ 衍生物中负责活性，同时，我们广泛研究了新核在烷基化、还原、卤化和水解方面的反应性。对六种最终设计的化合物（12c–f、22a、b）进行了分子对接和动态模拟研究。动态模拟分析，应用