2-methyl-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan | 54804-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-methyl-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan
• 英文别名: 2-Methyl-2,3-dihydrobenzo[g][1]benzofuran
• CAS: 54804-68-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: IQNQVFOZJHRMDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-ethynylphenyl)pent-4-yn-2-ol 在 PtCl₂/CO 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到2-methyl-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Platinum- and Ruthenium-Catalyzed Aromatization of Enediynes via Intramolecular­ Nucleophilic Additions

  摘要：

  利用 TpRuPPh3(MeCN)2PF6 和二氯化铂通过分子内亲核加成实现了烯炔类化合物的催化环化，以良好的产率得到了萘融合的 2,3- 二氢呋喃和吡咯。在实验结果的基础上，提出了亲核加成Ï-炔中间体，然后插入炔的机理。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983739

文献信息

• Rhodium- and Iridium-CatalyzedAllylation of Electron-Rich Arenes with Allyl Tosylate
  作者：Naofumi Tsukada、Yasushige Yagura、Tetsuo Sato、Yoshio Inoue

  DOI：10.1055/s-2003-40859

  日期：——

  The allylation of electron-rich arenes with allyl tosylate proceeded at 0 °C in the presence of [Rh(nbd)(CH3CN)2]PF6. Various oxygenated arenes were allylated with high para-selectivity in almost all cases. Especially in the reaction of anisoles, the tendency was remarkable.

  富电子芳烃与烯丙基对甲苯磺酸酯在[Rh(nbd)(CH3CN)2]PF6的存在下，于0°C进行烯丙基化反应。在几乎所有情况下，各种含氧化合物芳烃都能高选择性地发生对位烯丙基化。特别是在茴香醚的反应中，这一趋势表现得尤为显著。
• Iridium(III)-catalyzed tandem Claisen rearrangement–intramolecular hydroaryloxylation of aryl allyl ethers to form dihydrobenzofurans
  作者：Virginia H. Grant、Bing Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.006

  日期：2005.2

  Iridium(III)-catalyzed tandem Claisen rearrangement and intramolecular hydroaryloxylation of ally aryl ethers is described, which provides a mild method to prepare dihydrobenzofurans.

  描述了铱（III）催化的串联Claisen重排和烯丙基芳基醚的分子内加氢芳氧基化反应，这为制备二氢苯并呋喃提供了一种温和的方法。
• Dihydrobenzofuran production from catalytic tandem Claisen rearrangement–intramolecular hydroaryloxylation of allyl phenyl ethers in subcritical water
  作者：Ligang Luo、Chunze Liu、Zhiqiang Hou、Yuanyuan Wang、Liyi Dai

  DOI：10.1039/c4ra04689g

  日期：——

  mild method for the preparation of dihydrobenzofurans through hydrothermal catalytic tandem Claisen rearrangement–intramolecular hydroaryloxylation of allyl phenyl ethers. This reaction provides a new method for constructing dihydrobenzofurans, a process that is potentially applicable to natural product synthesis. SBA-15, TS-1, HZSM-5 were chosen as catalysts in a hydrothermal reaction medium between 200

  我们在此报告了一种温和的方法，该方法通过水热催化串联Claisen重排-烯丙基苯基醚的分子内氢芳氧基化来制备二氢苯并呋喃。该反应提供了构建二氢苯并呋喃的新方法，该方法可能适用于天然产物的合成。选择SBA-15，TS-1，HZSM-5作为200-320°C水热反应介质中的催化剂。HZSM-5催化剂表现出最高的催化活性，研究了烯丙基苯基醚-水的摩尔比，时间，压力，温度和催化剂对水热条件下克莱森加氢芳氧基化反应的影响。后两个过程变量对产品的产量和分布影响最大。
• [3,3]-Sigmatropic rearrangements of the acetoacetates of allyl alcohols (Carroll reaction) and allylphenyl ethers (Claisen reaction) on the surface of adsorbents
  作者：S. I. Pogrebnoi、Yu. B. Kal'yan、M. Z. Krimer、V. A. Smit

  DOI：10.1007/bf00958563

  日期：1991.4

  A method has been developed for effecting rearrangements of allylacetoacetates to gamma,delta-unsaturated ketones (Carroll rearrangement) and allylaryl ethers to the corresponding allylphenols (Claisen rearrangement) under conditions of adsorption on aluminum oxide and silica gel. The method provides a sharp reduction of the temperature of these reactions and improvement of their efficiency.
• Saidi, Mohammad Reza, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 8, p. 1473 - 1475
  作者：Saidi, Mohammad Reza

  DOI：——

  日期：——