(4S)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(4S)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-thiazolidine-2-thione | 226931-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(4S)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-thiazolidine-2-thione
• CAS: 226931-91-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂S₄
• 分子量: 336.524
• InChiKey: XDXLBYRHNVVXTF-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(4S)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-thiazolidine-2-thione 在 盐酸 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C2-symmetric bis(cyclic isothioureas) as potent inhibitors of glycosidases

  摘要：

  Enantiopure C-2-symmetric bis(cyclic isothioureas), considered as potent inhibitors of glycosidases, have been synthesized from D-mannitol. The key step involved a mercuric-catalyzed transformation of a cyclic 1,3-thiazolidine-2-thione into a 2-N-tert-butylamino-1,3-thiazoline. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00593-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-methylethylidene-D-mannitol 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氨 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (4S)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(4S)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C2-symmetric bis(cyclic isothioureas) as potent inhibitors of glycosidases

  摘要：

  Enantiopure C-2-symmetric bis(cyclic isothioureas), considered as potent inhibitors of glycosidases, have been synthesized from D-mannitol. The key step involved a mercuric-catalyzed transformation of a cyclic 1,3-thiazolidine-2-thione into a 2-N-tert-butylamino-1,3-thiazoline. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00593-6