N'-[(S)-1-((2E,4E)-Hexa-2,4-dienoyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester | 132990-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N'-[(S)-1-((2E,4E)-Hexa-2,4-dienoyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[[(2S)-1-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]carbamate
• CAS: 132990-18-2
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₄
• 分子量: 323.392
• InChiKey: RSNWJSFFYJJDMZ-OWIVTNGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[(S)-1-((2E,4E)-Hexa-2,4-dienoyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以60%的产率得到(2R,4aR,9aS)-2-Methyl-5,10-dioxo-4a,5,8,9,9a,10-hexahydro-2H,7H-pyrrolo[1',2':4,5]pyrazino[1,2-b]pyridazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  正山梨醇-1-脯氨酸酰肼的分子内氧化狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  标题化合物被氧化为相应的偶氮衍生物导致分子内的Diels-Alder反应，具有完全不对称的诱导作用。两个新形成的手性中心具有R构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71237-8
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N'-[(S)-1-((2E,4E)-Hexa-2,4-dienoyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  正山梨醇-1-脯氨酸酰肼的分子内氧化狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  标题化合物被氧化为相应的偶氮衍生物导致分子内的Diels-Alder反应，具有完全不对称的诱导作用。两个新形成的手性中心具有R构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71237-8