5-methoxy-2-nitro-1-deuterobenzene | 1360148-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-nitro-1-deuterobenzene
• 英文别名: 5-methoxy-2-nitrobenzene-d；2-Deuterio-4-methoxy-1-nitrobenzene
• CAS: 1360148-88-4
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 154.13
• InChiKey: BNUHAJGCKIQFGE-VMNATFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲酸 在 重水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-methoxy-2-nitro-1-deuterobenzene
  参考文献：
  名称：

  利用银-铋杂化材料作为非均相贵金属催化剂，在间歇和连续流动条件下对羧酸进行脱羧和脱羧氘代反应

  摘要：

  在本文中，我们报告了利用含银杂化材料作为非均相贵金属催化剂进行羧酸原脱羧和脱羧氘代反应的新型催化方法。在最初的批处理方法开发之后，在简单的填充床系统中建立了化学强化的连续流方法，该系统可实现克级原羧脱羧，而没有可检测到的催化剂结构降解。批料和流动过程的范围和适用性通过多种芳香族羧酸的脱羧反应得到证明。催化脱羧氘是在使用D 2 O作为易于获得的氘源为原脱羧开发的反应条件的基础上实现的。

  DOI：

  10.1039/d1gc00924a

文献信息

• Selective Copper- or Silver-Catalyzed Decarboxylative Deuteration of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Lukas Gooßen、Martin Rudzki、Ana Alcalde-Aragonés、Wojciech Dzik、Nuria Rodríguez

  DOI：10.1055/s-0031-1289638

  日期：2012.1

  The practical utility of decarboxylative transformations in organic synthesis is discussed, and the decarboxylative deuteration of (hetero)aromatic carboxylic acids is disclosed as a further example. Various monodeuterated arenes were synthesized under mild conditions, in a single step from easily accessible aromatic carboxylic acids and deuterium oxide. Copper catalysts were found to have the widest scope, but silver catalysts are superior for some ortho-substituted benzoates. A few substrates, e.g. quinoline-2-carboxylic acid, decarboxylate even in the absence of a metal catalyst.

  讨论了脱羧转化在有机合成中的实际应用，并披露了作为进一步例证的（杂）芳香羧酸的脱羧氘化反应。在温和条件下，通过一步反应，从易于获得的芳香羧酸和氘水合成了多种单氘代芳烃。铜催化剂具有最广泛的适用范围，但对于某些邻位取代的苯甲酸盐，银催化剂表现更优。少数底物，例如喹啉-2-羧酸，即使在无金属催化剂的情况下也能发生脱羧反应。