2-anthryl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole | 14184-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-anthryl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• 英文别名: 2-(9'-Anthracenyl)-phenantro<9,10-d>imidazol；2-anthracen-9-yl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole；2-anthracen-9-yl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• CAS: 14184-44-2
• 化学式: C₂₉H₁₈N₂
• 分子量: 394.475
• InChiKey: GCWDCBQBEVRTLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 2-anthryl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丁酮 为溶剂， 以60%的产率得到2-Anthracen-9-yl-3-butylphenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optical behaviors of 2-(9-phenanthrenyl)-, 2-(9-anthryl)-, and 2-(1-pyrenyl)-1-alkylimidazole homologues

  摘要：

  Eight 2-(9-phenanthrenyl)-, 2-(9-anthryl)- and 2-(I-pyrenyl)-1-alkyl-benzimidazole compounds, three 2-(9-anthryl)-1-alkylphenanthroimidazole compounds and five 4,5-diphenyl-1-alkyl-2-(9-anthryl)imidazole compounds were synthesized by alkylation reactions of the corresponding benzimidazole, phenanthroimidazole or imidazole compounds. 2-(10-Bromo-9-anthryl)-1-alkyl-benzimidazole compounds were prepared by bromination reaction of 2-(9-anthryl)-1-alkylbenzimidazole compounds. All the synthesized compounds were characterized by elemental analysis, H-1 NMR, C-13 NMR, MS or HRMS; their absorption coefficients (epsilon), maximum absorption lambda(amax). fluorescence emission maximum lambda(em), Stokes shifts and fluorescence quantum yields (Phi(F)) in ethyl acetate were determined; their fluorescent lifetimes (T-1 and T-2) were measured in ethyl acetate and in solid state, respectively. The crystal structure of 2-(9-anthryl)-1-n-butyl-4,5-diphenylimidazole (12a) was determined to be triclinic, space group P-1 types, using single crystal X-ray crystallography technique. The results showed that these compounds exhibited moderate fluorescence-emission abilities and higher solubility in most organic solvents than their corresponding starting materials. The relationships between the optical behaviors and structures for these compounds were discussed. (C) 2009 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2009.06.020
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 、 9-蒽甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-anthryl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为苦味酸的化学传感器：第一种现实方法

  摘要：

  一系列菲并咪唑（PI）衍生物（M1-M3）：2-苯基-1 H-菲[9,10- d ]咪唑（M1），2-蒽-1 H-菲[9,10 - d ]咪唑（M2）和2-吡啶基-1 H-菲并[9,10 - d ]咪唑（M3）的合成和表征使用各种光谱技术。研究了带有苦味酸（PA）的分子M1-M3的荧光猝灭研究或传感特性。分子（M1-M3）显示出强荧光，峰值发射波长为386、486和456 nm。添加PA可以消除这种发射。荧光猝灭的机理涉及从PA在基态质子转移至M，其次是阳离子（M之间的形成复合物的+）和苦味酸盐阴离子（PA - ）。质子转移破坏了咪唑环内部的共轭，进而导致荧光损失。质子转移的证据是明显的来自共晶体（的单个X射线晶体结构M1 + -PA -和M3 + -PA -）及其Hirshfeld表面分析。时间分辨的荧光测量表明猝灭是静态的。测量所有分子的复合物形成常数（K s）和寿命。

  DOI：

  10.1039/d0nj03422c