N-benzyl-N-(2-ethynylphenyl)propiolamide | 714965-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-ethynylphenyl)propiolamide
• 英文别名: Propynoic acid benzyl-(2-ethynyl-phenyl)-amide；N-benzyl-N-(2-ethynylphenyl)prop-2-ynamide
• CAS: 714965-32-9
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: DNKCVFXSFBJGMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-ethynylphenyl)propiolamide 在 chloro(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium(II) tetramer 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 5-chloro-N,N-dimethylbenzo[c][2,7]naphthyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钌催化1,7-二炔与氰胺之间的[2+2+2]环加成合成苯并[c][2,7]萘啶酮和苯并[c][2,6]萘啶酮

  摘要：

  报道了一种简便的钌催化合成苯并[ c ]萘啶酮衍生物的方法。各种单取代和双取代的 1,7-二炔和单氰胺的 [2+2+2] 环加成反应提供苯并[ c ][2,7]萘啶酮作为主要产物，苯并[ c ][2,6]萘啶酮作为次要产物产率≤79%，区域选择性≤99:1。该方法适用于内部和末端二炔以及许多具有不同官能团耐受性的氰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01963
• 作为产物：
  描述：

  苄基(2-乙炔基苯基)胺 、 丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-(2-ethynylphenyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo-fused lactams and lactones via Ru(ii)-catalyzed cycloaddition of amide- and ester-tethered α,ω-diynes with terminal alkynes: electronic directing effect of internal conjugated carbonyl group

  摘要：

  在一定量的 Cp*RuCl(cod) 催化剂存在下，通过酰胺或酯系链连接的 1,6- 和 1,7- 二炔在室温下与末端炔发生环化反应，生成产率为 40%â93% 的环化产物，其中 63 : 37â83 : 17 为异构体。

  DOI：

  10.1039/b402649g

文献信息

• Cp*RuCl-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloadditions of α,ω-Diynes with Electron-Deficient Carbon−Heteroatom Multiple Bonds Leading to Heterocycles
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Keisuke Kinpara、Tomoaki Saigoku、Hideyuki Takagishi、Satoshi Okuda、Hisao Nishiyama、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/ja045694g

  日期：2005.1.1

  In the presence of a catalytic amount of Cp*RuCl(cod), 1,6-diynes were allowed to react chemo- and regioselectively with electron-deficient nitriles and heterocumulenes at 60−90 °C to afford heterocyclic compounds. The mechanism of the ruthenium-catalyzed regioselective formations of bicyclic pyridines and pyridones were analyzed on the basis of density functional calculations. Cyclocotrimerizations

  在催化量的 Cp*RuCl(cod) 存在下，1,6-二炔可以在 60-90 °C 下与缺电子腈和杂枯烯进行化学和区域选择性反应，得到杂环化合物。在密度泛函计算的基础上分析了钌催化的双环吡啶和吡啶酮区域选择性形成的机制。丙炔酸乙酯与氰基甲酸乙酯或异氰酸丙酯的环三聚反应产生四种可能的吡啶或吡啶酮区域异构体中的两种。