N-(2-(hydroxymethyl)-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 132354-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(hydroxymethyl)-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(hydroxymethyl)-4-methylphenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 132354-02-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: ISKRHFOLRVYFCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(hydroxymethyl)-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦催化的β'-乙酰氧基联烯酸酯的[5+1]环化：直接获得四氢喹啉衍生物

  摘要：

  开发了一种前所未有的膦催化 β'-乙酰氧基联烯酸酯与 1,5-二亲核试剂的 [5+1] 成环反应，这为在 PPh 3和 K 3存在下以良好到高产率获得功能化四氢喹啉提供了新颖且简便的方法PO 4在温和的反应条件下。值得注意的是，这是首次报道 β'-乙酰氧基联烯酸酯在路易斯碱催化的成环反应中充当 C1 合成子。

  DOI：

  10.1039/d3cc03413e
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-4-methyl-N-(p-toluenesulfonyl)aniline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94.5%的产率得到N-(2-(hydroxymethyl)-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Hewson, Alan T.; Hughes, Kevin; Richardson, Steward K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1565 - 1569

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric domino aza-Michael–Michael reaction of o-N-protected aminophenyl α,β-unsaturated ketones: construction of chiral functionalized tetrahydroquinolines
  作者：Shinae Kim、Ki-Tae Kang、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.114

  日期：2014.8

  The diastereo- and enantioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted tetrahydroquinolines has been developed through organocatalytic domino aza-Michael–Michael reaction of o-N-tosylaminophenyl α,β-unsaturated ketones with nitroalkenes. This useful and simple domino process afforded diverse highly functionalized tetrahydroquinolines, some of which are not easily accessible using other methodologies

  的2,3,4-三取代的四氢喹啉的diastereo-和对映选择性合成已经通过的有机催化多米诺氮杂迈克尔-反应开发ø - Ñ -tosylaminophenylα，β不饱和酮与硝基烯烃。这种有用且简单的多米诺工艺提供了多种高度官能化的四氢喹啉，其中一些不易使用其他方法获得，收率高且非对映和对映选择性极佳（高达> 30：1 dr，> 99％ee）。
• One-Pot Catalytic Enantioselective Synthesis of Functionalized Tetrahydroquinolines by Aza-Michael/Michael Cascade Reactions of N-Protected 2-Aminophenyl α,β-Unsaturated Esters with Nitroolefins
  作者：Sung-Gon Kim、Ki-Tae Kang

  DOI：10.1055/s-0034-1379044

  日期：——

  synthesis of functionalized tetrahydroquinolines with useful biological properties has been developed by means of asymmetric organocatalytic aza-Michael/Michael cascade reactions of nitroolefins with N-protected 2-aminophenyl α,β-unsaturated esters in the presence of a chiral thiourea catalyst. The reaction gave the corresponding highly functionalized tetrahydroquinolines in good yields, excellent

  摘要 通过在手性硫脲催化剂存在下硝基烯烃与N-保护的2-氨基苯基α，β-不饱和酯的不对称有机催化aza-Michael / Michael级联反应，开发了具有有用生物学特性的功能化四氢喹啉的高度对映选择性合成。该反应以良好的收率，优异的非对映选择性（> 30：1 dr）和高对映选择性（≤99％ee）得到相应的高度官能化的四氢喹啉。 通过在手性硫脲催化剂存在下硝基烯烃与N-保护的2-氨基苯基α，β-不饱和酯的不对称有机催化aza-Michael / Michael级联反应，开发了具有有用生物学特性的功能化四氢喹啉的高度对映选择性合成。该反应以良好的收率，优异的非对映选择性（> 30：1 dr）和高对映选择性（≤99％ee）得到相应的高度官能化的四氢喹啉。
• Pd(II)-catalyzed enantioselective intramolecular oxidative amination utilizing (+)-camphorsulfonic acid
  作者：Andrew H. Aebly、Trevor J. Rainey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.090

  日期：2017.10

  enantioselective Pd(II)-catalyzed intramolecular oxidative amination reaction was developed utilizing the commercially available chiral X-type ligand (1S)-(+)-camphorsulfonic acid. The Wacker-type cyclization produced chiral indoline products with enantioselectivies up to 45% ee. Electronic structure calculations employing density functional theory support a trans-aminopalladation mechanism.

  利用市售的手性X型配体（1 S）-（+）-樟脑磺酸开发了对映选择性Pd（II）催化的分子内氧化胺化反应。Wacker型环化生产对映体选择性高达ee达45％的手性二氢吲哚。使用密度泛函理论的电子结构计算支持反式氨基缩合机理。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed coupling of N-sulfonyl 2-aminobenzaldehydes with oxygenated allylic olefins through C–H activation
  作者：Tingting Yang、Tao Zhang、Shangdong Yang、Shanshan Chen、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c4ob00704b

  日期：——

  N-Sulfonyl-2-aminobenzaldehyde undergoes C–H activation and coupling with oxygenated allylic olefins under redox-neutral conditions with high efficiency.

  N-磺酰基-2-氨基苯甲醛在氧化性烯丙烯烯烃的还原中性条件下，经历C-H活化并高效耦合。
• Benzoazepine-Fused Isoindolines via Intramolecular (3 + 2)-Cycloadditions of Azomethine Ylides with Dinitroarenes
  作者：Steven M. Wales、Daniel J. Rivinoja、Michael G. Gardiner、Melissa J. Bird、Adam G. Meyer、John H. Ryan、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01580

  日期：2019.6.21

  N-substituted α-amino acids to form unprecedented benzoazepine-fused isoindolines. The reaction proceeds via a dearomatization/rearomatization sequence involving an intramolecular (3 + 2)-cycloaddition between the in situ formed azomethine ylide and the dinitroarene. Various glycine derivatives are tolerated as well as branched substrates based on cyclic, α-mono-, and α,α-disubstituted amino acids, giving

  带有3,5-二硝基苯基侧基的氨基苯甲醛与N-取代的α-氨基酸发生热反应，形成前所未有的苯并氮杂稠合的异二氢吲哚。反应通过脱芳香化/再芳香化顺序进行，该顺序涉及原位形成的甲亚胺基立德和二硝基芳烃之间的分子内（3 + 2）-环加成。基于环状，α-单-和α，α-二取代的氨基酸，可以耐受各种甘氨酸衍生物以及支链的底物，在许多情况下可得到单一的非对映异构体。该方法是可扩展的，并提供具有硝基基团的产品以备进一步处理。