7-<<(E)-3-(α,α-dimethyl-3-isoxazolemethanol-5-yl)-2-butenyl>oxy>-2H-1-benzopyran-2-one | 101417-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-<<(E)-3-(α,α-dimethyl-3-isoxazolemethanol-5-yl)-2-butenyl>oxy>-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 7-{[(E)-3-(α,α-dimethyl-3-isoxazolemethanol-5-yl)-2-butenyl]oxy}-2H-1-benzopyran-2-one；7-[(E)-3-[3-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,2-oxazol-5-yl]but-2-enoxy]chromen-2-one
• CAS: 101417-85-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: OWFDZPDGPYQQJI-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  572.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-<<(E)-3-(α,α-dimethyl-3-isoxazolemethanol-5-yl)-2-butenyl>oxy>-2H-1-benzopyran-2-one 在 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-<<(E)-6-amino-7-hydroxy-3,7-dimethyl-4-oxo-2,5-octadienyl>oxy>-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Geiparvarin类似物的合成和细胞抑制活性。

  摘要：

  为了尝试确定geeparvarin（1）在体外具有细胞抑制活性的某些结构特征，已设计并合成了在3（2H）-呋喃酮部分修饰的一系列geiparvarin类似物（4a-g）。4a-g的制备是通过基于异恶唑衍生物的精细合成的3（2H）-呋喃酮环实现的。在这些合成类似物中，5b（5-甲基-5-乙基）衍生物在体外抑制鼠和人肿瘤细胞系的增殖中具有1的活性。通常，在1的3（2H）-呋喃酮部分的C5原子处取代会略微降低geiparvarin的细胞抑制活性。这项研究中描述的几种吉巴伐林类似物（即5-甲基-5-乙基衍生物4b，3（2H）-呋喃胺4c，5-甲基衍生物4f，

  DOI：

  10.1021/jm00122a002
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-acetoxy-3-methyl-2-penten-4-yne 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-<<(E)-3-(α,α-dimethyl-3-isoxazolemethanol-5-yl)-2-butenyl>oxy>-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的以氧化腈为基础的抗肿瘤药盖帕伐林的合成

  摘要：

  Geiparvarin 1是利用3,5-二取代的异恶唑8作为3（2h）呋喃酮体系的保护合成子合成的，所需的α'-羟基-1,3-二酮前体最终由Mo（CO）6促进的还原反应揭示分裂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95027-5

文献信息

• Isoxazoles-mediated synthesis of geiparvarin and dihydrogeiparvarin
  作者：P.G. Baraldi、A. Barco、S. Benetti、A. Casolari、S. Manfredini、G.P. Pollini、D. Simoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85907-x

  日期：1988.1
• BARALDI, P. G.;BARCO, A.;BENETTI, S.;CASOLARI, A.;MANFREDINI, S.;POLLINI,+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1267-1272
  作者：BARALDI, P. G.、BARCO, A.、BENETTI, S.、CASOLARI, A.、MANFREDINI, S.、POLLINI,+

  DOI：——

  日期：——