1,2-epoxy-2-methyl-3-(2-nitrophenoxy)propane | 1208999-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-epoxy-2-methyl-3-(2-nitrophenoxy)propane
• 英文别名: 2-Methyl-2-[(2-nitrophenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 1208999-27-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: PLEGEJCSCFNLCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxy-2-methyl-3-(2-nitrophenoxy)propane 在 palladium 10% on activated carbon 、 二氢吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3-methyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]oxazepin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  First Use of HEH in Oxazine Synthesis: Hydroxy-Substituted 2H-1,4-Benzoxazine Derivatives

  摘要：

  在 Hantzsch 1,4-二氢吡啶（HEH）和 Pd/C 催化剂存在下，实现了从 1,2-环氧-3-(2-硝基芳氧基)丙烷合成 2H-1,4- 苯并恶嗪衍生物。硝基在环氧官能团之前被还原，导致氨基以 6-exo 方式攻击环氧分子。通过在 1 位引入一个甲基，还可以形成 7-endo 环闭产物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218380

文献信息

• First Use of HEH in Oxazine Synthesis: Hydroxy-Substituted 2H-1,4-Benzoxazine Derivatives
  作者：Qiang Liu、Qing-yuan Meng、Jing Li、Rui-Guang Xing、Xiao-Xia Shen、Bo Zhou

  DOI：10.1055/s-0029-1218380

  日期：2009.12

  The synthesis of 2H-1,4-benzoxazine derivatives from 1,2-epoxy-3-(2-nitroaryloxy)propanes in the presence of Hantzsch 1,4-dihydropyridine (HEH) and Pd/C as a catalyst was achieved. The nitro group was reduced before the epoxide functionality, leading to attack of the amino group on the epoxide moiety in a 6-exo-fashion. By introducing a methyl group at the 1-position, the 7-endo ring-closed product could also be formed.

  在 Hantzsch 1,4-二氢吡啶（HEH）和 Pd/C 催化剂存在下，实现了从 1,2-环氧-3-(2-硝基芳氧基)丙烷合成 2H-1,4- 苯并恶嗪衍生物。硝基在环氧官能团之前被还原，导致氨基以 6-exo 方式攻击环氧分子。通过在 1 位引入一个甲基，还可以形成 7-endo 环闭产物。