1R(1α,2β,3α,4α,5β)-2-acetamido-4-benzyloxy-1',5-(isopropylidenedioxy)-1-methyl-1,3-cyclopentanediol | 252209-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1R(1α,2β,3α,4α,5β)-2-acetamido-4-benzyloxy-1',5-(isopropylidenedioxy)-1-methyl-1,3-cyclopentanediol
• 英文别名: N-[(4aR,5R,6R,7R,7aS)-4a,6-dihydroxy-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxin-5-yl]acetamide
• CAS: 252209-30-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: CVQKTQPGMCNJCK-QXUSFIETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1R(1α,2β,3α,4α,5β)-2-acetamido-4-benzyloxy-1',5-(isopropylidenedioxy)-1-methyl-1,3-cyclopentanediol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到(1R,2R,6S,7R,8S)-4,10,10-trimethyl-7-phenylmethoxy-5,9,11-trioxa-3-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodec-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Highly Efficient Synthesis of Trehazolin and Trehalamine Starting from d-Mannose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ol990904t
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-3-O-benzyl-1-(O-benzyloximino)-4,6-O-isopropylidene-D-lyxo-hexos-5-ulose 在 吡啶 、 samarium diiodide 、 氨 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1R(1α,2β,3α,4α,5β)-2-acetamido-4-benzyloxy-1',5-(isopropylidenedioxy)-1-methyl-1,3-cyclopentanediol
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Highly Efficient Synthesis of Trehazolin and Trehalamine Starting from d-Mannose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ol990904t