N-p-tolylsulfonyl-2,2'-dipyridylamine | 58996-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-tolylsulfonyl-2,2'-dipyridylamine
• 英文别名: N,N-di-pyridin-2-yl-toluene-4-sulfonamide；Tosyldi-(2-pyridyl)amine；4-methyl-N,N-dipyridin-2-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 58996-80-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 325.391
• InChiKey: OHQSWEMQAXEZDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  513.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-tolylsulfonyl-2,2'-dipyridylamine 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2,2'-二吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  Reductive Acylamination of Pyridine N-Oxide with Aminopyridines and Their N-p-Tolylsulfonyl Derivatives

  摘要：

  N-氧化吡啶与2-和3-氨基吡啶及其N-对甲苯磺酰基衍生物在碱性介质中在对甲苯磺酰氯存在下反应，分别生成N-对甲苯磺酰基-2,2'-和2,3'-联吡啶胺，作为还原酰胺化的结果。在与4-氨基吡啶和4-对甲苯磺酰氨基吡啶的反应中，形成它们的N-对甲苯磺酰基和N,N-双(对甲苯磺酰基)衍生物，但不发生还原酰胺化。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0134-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-p-tolylsulfonyl-2,2'-dipyridylamine
  参考文献：
  名称：

  Reductive Acylamination of Pyridine N-Oxide with Aminopyridines and Their N-p-Tolylsulfonyl Derivatives

  摘要：

  N-氧化吡啶与2-和3-氨基吡啶及其N-对甲苯磺酰基衍生物在碱性介质中在对甲苯磺酰氯存在下反应，分别生成N-对甲苯磺酰基-2,2'-和2,3'-联吡啶胺，作为还原酰胺化的结果。在与4-氨基吡啶和4-对甲苯磺酰氨基吡啶的反应中，形成它们的N-对甲苯磺酰基和N,N-双(对甲苯磺酰基)衍生物，但不发生还原酰胺化。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0134-x

文献信息

• A General and Efficient 2-Amination of Pyridines and Quinolines
  作者：Jingjun Yin、Bangping Xiang、Mark A. Huffman、Conrad E. Raab、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/jo070189y

  日期：2007.6.1

  Pyridine N-oxides were converted to 2-aminopyridines in a one-pot fashion using Ts2O-t-BuNH2 followed by in situ deprotection with TFA. The amination proceeded in high yields, excellent 2-/4-selectivity, and with good functional group compatibility. 2-Amino (iso)quinolines were also obtained in the same manner. Combined with the simple oxidation of pyridines to pyridine N-oxides, this method provides a general and efficient way for amination of 2-unsubstituted pyridines.
• SOLEXOVA M. A.; KURBATOV YU. V.; OTROSHCHENKO O. S.; SADYKOV A. S., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 2, 229-232
  作者：SOLEXOVA M. A.、 KURBATOV YU. V.、 OTROSHCHENKO O. S.、 SADYKOV A. S.

  DOI：——

  日期：——