rac-2,3-dihydroxypropyl-1-diphenylphosphane | 259206-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-2,3-dihydroxypropyl-1-diphenylphosphane
• 英文别名: 3-diphenylphosphanylpropane-1,2-diol
• CAS: 259206-65-0
• 化学式: C₁₅H₁₇O₂P
• 分子量: 260.273
• InChiKey: FRYNMYFVQKMYPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2,3-dihydroxypropyl-1-diphenylphosphane 、 苯硼酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到rac-(2-phenyl-1,3,2-dioxaborolano-4-methyl)diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸甘油及其衍生物的合成和配位化学 - (R)-Ph2P-CH2-CaH-O-B(Ph)-O-CbH2(Ca-Cb) 的 X 射线结构

  摘要：

  (R)-(+)-2,3-epoxy-1-propanol 与 Ph2PH 的反应，在晶胞中配置。(R)-(-)-2,3-O-异丙基甘油甲苯磺酸酯与Ph2PH、Ph(Me)PH或PhPH2在超碱性介质KOH/DMSO中亲核磷酸化得到新型手性膦1a-1c。1a 是 Ph(Me)PH，或 PhPH2 产生手性 3a–3d。获得对映体纯的化合物3b。获得对映体纯的仲膦 1b 和仲膦 1c 作为非对映异构体 3c 的混合物形成，已用于亲水性叔膦 3e、3f 和具有同手性 β 碳原子的新型双齿膦（RPRC，SPRC）的合成。1a 与苯基硼酸或 2,2-二甲氧基丙烷配体 3g、3h 的衍生化，所有配体均具有同手性 β 碳原子。PdII 与 1a、2a、3a (L) 分别作为产率 2a 和 3a 与 1,3,2-二氧戊环和 1,3-二氧戊环环系形成。2a（顺式/反式异构体的空间混合物。1a、3a 和双齿 3h

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(200001)2000:1<65::aid-ejic65>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  缩水甘油 、 二苯基膦 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以84%的产率得到rac-2,3-dihydroxypropyl-1-diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸甘油及其衍生物的合成和配位化学 - (R)-Ph2P-CH2-CaH-O-B(Ph)-O-CbH2(Ca-Cb) 的 X 射线结构

  摘要：

  (R)-(+)-2,3-epoxy-1-propanol 与 Ph2PH 的反应，在晶胞中配置。(R)-(-)-2,3-O-异丙基甘油甲苯磺酸酯与Ph2PH、Ph(Me)PH或PhPH2在超碱性介质KOH/DMSO中亲核磷酸化得到新型手性膦1a-1c。1a 是 Ph(Me)PH，或 PhPH2 产生手性 3a–3d。获得对映体纯的化合物3b。获得对映体纯的仲膦 1b 和仲膦 1c 作为非对映异构体 3c 的混合物形成，已用于亲水性叔膦 3e、3f 和具有同手性 β 碳原子的新型双齿膦（RPRC，SPRC）的合成。1a 与苯基硼酸或 2,2-二甲氧基丙烷配体 3g、3h 的衍生化，所有配体均具有同手性 β 碳原子。PdII 与 1a、2a、3a (L) 分别作为产率 2a 和 3a 与 1,3,2-二氧戊环和 1,3-二氧戊环环系形成。2a（顺式/反式异构体的空间混合物。1a、3a 和双齿 3h

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(200001)2000:1<65::aid-ejic65>3.0.co;2-1