9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-methoxy-naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-7,8-dicarboxylic acid 8-methyl ester | 1219693-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-methoxy-naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-7,8-dicarboxylic acid 8-methyl ester
• 英文别名: 9-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-6-methoxy-8-methoxycarbonylbenzo[g][1,3]benzodioxole-7-carboxylic acid
• CAS: 1219693-96-5
• 化学式: C₂₂H₁₆O₉
• 分子量: 424.364
• InChiKey: ZPTCFHRECPYSQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-methoxy-naphtho[1,2-d][1,3]dioxole-7,8-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以57%的产率得到9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-methoxy-naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-7,8-dicarboxylic acid 8-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳基萘木脂素作为抗乙型肝炎病毒制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  先前我们已经证明了天青素可以抑制人类乙型肝炎病毒基因的表达。合成了一系列氧杂黄嘌呤类似物，并评估了它们的抗乙型肝炎病毒活性。helioxanthin的内酯环和亚甲二氧基单元的修饰可以调节抗病毒活性。其中，化合物32是最有效的抗HBV药物。化合物32可以抑制HepA2细胞中病毒表面抗原和e抗原的分泌，其EC 50值分别为0.06和0.14μM 。化合物32不仅能抑制野生型和拉米夫定耐药菌株的HBV DNA，而且还能抑制HBV mRNA，核心蛋白和病毒启动子。在这项研究中，介绍了类黄嘌呤类似物的制备，结构-活性关系以及此类化​​合物抗HBV活性的可能机理的完整说明。这种类型的化合物具有不同于现有治疗药物的独特作用方式。它们可能是新的抗乙肝病毒药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.038