3-(2-Methylidenebutoxy)benzoic acid | 1482107-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-Methylidenebutoxy)benzoic acid
• CAS: 1482107-36-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: SIELROXXPLRUHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methylidenebutoxy)benzoic acid 在 草酰氯 、 C₃₅H₃₅O₂Rh 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三甲基乙酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-3-ethyl-N-methoxy-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  手性Cp-铑（III）催化1,1-二取代烯烃的不对称加氢芳基化

  摘要：

  指导基团邻位的金属催化功能化已成为一种有效的成键策略。已经描述了使用Cp * Rh III催化剂的多种转化，但是尽管具有合成潜力，但是使用手性Cp *配体的对映选择性变体仍然很少（Cp * =五甲基环戊二烯基）。已显示具有手性联芳基骨架的环戊二烯基化合物是芳基异羟肟酸酯有效分子内对映选择性加氢芳基化的合适配体。因此，在温和条件下，通过CH官能化可获得带有甲基取代的季立体中心的二氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201309207
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylene-1-butanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(2-Methylidenebutoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性Cp-铑（III）催化1,1-二取代烯烃的不对称加氢芳基化

  摘要：

  指导基团邻位的金属催化功能化已成为一种有效的成键策略。已经描述了使用Cp * Rh III催化剂的多种转化，但是尽管具有合成潜力，但是使用手性Cp *配体的对映选择性变体仍然很少（Cp * =五甲基环戊二烯基）。已显示具有手性联芳基骨架的环戊二烯基化合物是芳基异羟肟酸酯有效分子内对映选择性加氢芳基化的合适配体。因此，在温和条件下，通过CH官能化可获得带有甲基取代的季立体中心的二氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201309207

文献信息

• Amide-Directed Intramolecular Co(III)-Catalyzed C–H Hydroarylation of Alkenes for the Synthesis of Dihydrobenzofurans with a Quaternary Center
  作者：Asier Carral-Menoyo、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01413

  日期：2020.8.7

  example of Cp*Co(III)-catalyzed intramolecular hydroarylation of allyl aryl ethers using an amide directing group for the preparation of 3,3-disubstituted dihydrobenzofurans in high yields is described. The reaction of the unactivated alkene is completely selective for the formation of the quaternary center, allowing different substitution patterns on the aromatic ring and the alkene. The cyclization

  描述了Cp * Co（III）催化的烯丙基芳基醚的分子内氢化芳基化的第一个实例，该酰胺基芳基用于高产率地制备3,3-二取代的二氢苯并呋喃。未活化的烯烃的反应对于形成季中心是完全选择性的，从而在芳环和烯烃上允许不同的取代方式。环化作用还可以扩展到六元环的形成和N-高allylinlindoles。
• Chiral Cp-Rhodium(III)-Catalyzed Asymmetric Hydroarylations of 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Baihua Ye、Pavel A. Donets、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201309207

  日期：2014.1.7

  Metal‐catalyzed functionalizations at the ortho position of a directing group have become an efficient bond‐forming strategy. A wide range of transformations that employ Cp*RhIII catalysts have been described, but despite their synthetic potential, enantioselective variants that use chiral versions of the Cp* ligand remain scarce (Cp*=pentamethyl cyclopentadienyl). Cyclopentadienyl compounds with an

  指导基团邻位的金属催化功能化已成为一种有效的成键策略。已经描述了使用Cp * Rh III催化剂的多种转化，但是尽管具有合成潜力，但是使用手性Cp *配体的对映选择性变体仍然很少（Cp * =五甲基环戊二烯基）。已显示具有手性联芳基骨架的环戊二烯基化合物是芳基异羟肟酸酯有效分子内对映选择性加氢芳基化的合适配体。因此，在温和条件下，通过CH官能化可获得带有甲基取代的季立体中心的二氢呋喃。