1-methylthiomethyl-3-mesitylimidazolium chloride | 1196970-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methylthiomethyl-3-mesitylimidazolium chloride
• CAS: 1196970-54-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N₂S*Cl
• 分子量: 282.837
• InChiKey: POEJEYGVHXTIDD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylthiomethyl-3-mesitylimidazolium chloride 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(1-methylthiomethyl-3-mesitylimidazol-2-ylidene)AuCl]
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene Transfer from Gold(I) to Palladium(II)

  摘要：

  N-Heterocyclic carbene gold(I) complexes [(L)AuCl] [L = 1,3-diethyl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene (3a); 1,3-dibenzyl-4,5-dihydroimidazol-2-ulidene (3c); 1,3-dipicolyl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene (3d); 1,2-diethylimidazol-2-ylidene (5a); and 1-methylthiomethyl-3-mesitylimidazol-2-ylidene (10)] react with [(PhCN)(2)PdCl2] to give the corresponding palladium complexes, and the reactions are promoted by the addition of triphenylphosphine, This Study demonstrates that the carbene moiety can be transferred from Au(I) to Pd(II) for the first time.

  DOI：

  10.1021/om900776j

文献信息

• Coordination Chemistry of Highly Hemilabile Bidentate Sulfoxide N-Heterocyclic Carbenes with Palladium(II)
  作者：Kuo-Hsuan Yu、Chia-Ching Wang、I-Hsin Chang、Yi-Hung Liu、Yu Wang、Cornelis J. Elsevier、Shiuh-Tzung Liu、Jwu-Ting Chen

  DOI：10.1002/asia.201402828

  日期：2014.12

  Mes=mesityl), make convenient carbene precursors. Palladation of L1 a affords the monodentate dinuclear complex, [(PdCl2MeS(O)CH2(C3H2N2)Mes})2] (2 a), which is converted into trans‐[PdCl2(NHC)2] (trans‐4 a; N‐heterocyclic carbene) with two rotamers in anti and syn configurations. Complex trans‐4 a can isomerize into cis‐4 a(anti) at reflux in acetonitrile. Abstraction of chlorides from 4 a or 4 b

  咪唑鎓盐，[RS（O） CH 2（C 3 H ^ 3 Ñ 2）的MES]氯（R =我（L1一）中，Ph（器L1b））; MES = MESityl），制成方便的卡宾前体。的Palladation L1一个，得到单齿双核配合物，[（的PdCl 2 MES（O）CH 2（C 3 H ^ 2 Ñ 2）的MES}）2 ]（2），其被转换成反式- 〔的PdCl 2（NHC ）2 ]（反式- 4 ; N-杂环卡宾）与两种旋转异构体反和同步配置。复杂的反式- 4可进入异构化顺式- 4（抗在乙腈回流下）。从4a或4b中提取氯化物导致形成新的指示剂：反式[Pd RS（O）CH 2（C 3 H 2 N 2）MES} 2 ]（PF 6）2（R = Me （5a），Ph（5b））。5 a的X射线结构提供了两个双齿SO的证据。钯（II）上的NHC配体呈方形平面几何形状。两种亚砜与硫和氧结合，分别与金属中心构