3-methoxycarbonyl-4-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-5-phenyl-2-pyrrolidone | 1262899-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-methoxycarbonyl-4-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-5-phenyl-2-pyrrolidone
• 英文别名: methyl 4-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-2-oxo-5-phenylpyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 1262899-00-2
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₃
• 分子量: 349.389
• InChiKey: SIWQUKADCPRJLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxycarbonyl-4-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-5-phenyl-2-pyrrolidone 在 一水合肼 作用下， 反应 22.0h， 以59%的产率得到4-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-2-oxo-5-phenylpyrrolidine-3-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  4-芳基（杂芳基）-2-氧吡咯烷-3-羧酸的酰肼类化合物：合成与结构

  摘要：

  从4-芳基（杂芳基）-2-氧吡咯烷-3-甲基丙烯酸甲酯与肼和苯肼的反应开始，得到一系列相应的2-氧吡咯烷-3-羧酸的酰肼，在分子中结合了内酰胺环和碳酰肼基团。 。2-氧吡咯烷-3-羧酸的苯酰肼具有Z-构型。

  DOI：

  10.1134/s1070428016110129
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methoxycarbonyl-3-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-4-nitro-4-phenylbutanoate 在 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以45%的产率得到3-methoxycarbonyl-4-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-5-phenyl-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-methoxycarbonyl-4-aryl(heteryl)-5-phenyl-2-pyrrolidones

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363210110289

文献信息

• Synthesis of 3,4-disubstituted 4-aminobutanoic acids
  作者：O. S. Vasil’eva、E. S. Ostroglyadov、A. A. Nikonorov、O. V. Komarova、V. M. Berestovitskaya

  DOI：10.1134/s1070428016060245

  日期：2016.6

  derivatives. For example, 4-amino-3phenylbutanoic acid hydrochloride (Phenibut) is used in medical practice as nootropic agent [1, 2], and 4-amino-3-(4-chlorophenyl)butanoic acid (Baclofen) is a myorelaxant and analgesic [2]. There are limited published data on the synthesis of 3,4-disubstituted aminobutyric acids [3–5]. The first representative of this series, 4-amino-3,4-diphenylbutanoic acid, was synthesized

  在β-取代的γ-氨基丁酸衍生物中发现了表现出高药理活性的化合物。例如，4-氨基-3-苯基丁酸盐酸盐 (Phenibut) 在医疗实践中用作促智剂 [1, 2]，4-氨基-3-(4-氯苯基)丁酸 (巴氯芬) 是一种肌肉松弛剂和镇痛剂 [1, 2]。 2]。关于 3,4-二取代氨基丁酸合成的已发表数据有限 [3-5]。该系列的第一个代表4-氨基-3,4-二苯基丁酸是在我们实验室首次合成[3]，后来被其他作者采用不同的方法得到[4, 5]。含有苯基和其他药效（杂）芳基取代基的 γ-氨基丁酸衍生物作为有前途的药理活性物质引起了相当大的兴趣。取代氨基丁酸可以通过多种方法合成，每种方法在所需设备、步骤数和最终产品的收率方面各有优缺点 [6, 7]。在这方面，氧代吡咯烷羧酸的酸水解无疑是有趣的。该方法实验简单，可直接制备目标γ-氨基丁酸盐酸盐，收率十分理想。在此，我们报告了一系列 3,4-二取代氨基丁酸
• Synthesis and structure of amides of 4-aryl(hetaryl)-2-pyrrolidone-3-carboxylic acids
  作者：N. V. Gorodnicheva、E. S. Ostroglyadov、O. S. Vasileva、V. V. Pelipko、O. V. Konarova、V. M. Berestovitskaya

  DOI：10.1134/s1070363216070148

  日期：2016.7

  Amides of 4-aryl(hetaryl)-2-pyrrolidone-3-carboxylic acids have been prepared via ammonolysis of the corresponding esters of pyrrolidone carboxylic acids. The products structure has been characterized by means of IR, 1H NMR, 1H–13C HMQC, and HMBC spectroscopy.

  已经通过吡咯烷酮羧酸的相应酯的氨解制备了4-芳基（杂芳基）-2-吡咯烷酮-3-羧酸的酰胺。产品结构已通过红外，1 H NMR，1 H– 13 C HMQC和HMBC光谱进行了表征。