2-(4-chlorobenzyl)-4-(4-chlorophenyl)-7-(2-furyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine | 1269020-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzyl)-4-(4-chlorophenyl)-7-(2-furyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
• CAS: 1269020-53-2
• 化学式: C₂₄H₁₆Cl₂N₂O
• 分子量: 419.31
• InChiKey: VQUUBFRIUOMCNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-furyl)-2-(pyrrol-2-yl)-1-nitroethane 在 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-(4-chlorobenzyl)-4-(4-chlorophenyl)-7-(2-furyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydro-5-azaindoles and 5-azaindoles using Pictet–Spengler reaction—appreciable difference in products using different acid catalysts

  摘要：

  Pictet-Spengler condensation of 2-(aryl)-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethanamines using conventional acid catalysts like TMSCl or TFA resulted in the formation of substituted 5-azaindoles involving a tandem one pot four steps reaction sequence. By contrast use of glacial acetic acid furnished the targeted tetrahydro-5-azaindoles in diastereoselective manner. These were readily dehydrogenated to 5-azaindoles. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.003