3-羟基-2-氧代-3-苯基丙酸甲酯 | 119096-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2-氧代-3-苯基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-2-oxo-3-phenylpropionate
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-2-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 119096-73-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: NYQZYMLOGXSYOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-氧代-3-苯基丙酸甲酯 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2,3-dihydroxy-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of Morita–Baylis–Hillman adducts originated from aromatic aldehydes: an expeditious diastereoselective approach for the preparation of α,β-dihydroxy-esters

  摘要：

  We disclose herein ozonolysis of Morita-Baylis-Hillman adducts originated from aromatic aldehydes. This efficient reaction provides alpha-ketoesters with different substitution patterns on the aromatic ring. Diastercoselective reduction of the corresponding alpha-ketoester obtained in the oxidative cleavage step provides alpha,beta-dihydroxy-esters with excellent degree of anti diastereoselection. The method is simple and easy to execute and is therefore a valuable alternative to prepare either alpha-ketoesters or alpha-dihydroxy-esters. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.149
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-羟基-2-氧代-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Morita–Baylis–Hillman加合物允许苯乙烯基内酯的非对映选择性合成

  摘要：

  我们在此公开了一种非对映选择性的方法，用于合成（±）-徕卡泊A和（±）-木糖醇的总合成。这些具有生物活性的苯乙烯基内酯是从一个普通的中间体中获得的，该中间体分五个步骤制备，总收率40％，使用从Morita-Baylis-Hillman加合物开始的简单合成序列。这些苯乙烯基内酯的总合成是通过九个步骤完成的。这是从Morita–Baylis–Hillman加合物开始的此类天然产物全合成的第一份报告。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.044

文献信息

• The RuO₄-Catalyzed Ketohydroxylation. Part 1. Development, Scope, and Limitation
  作者：Bernd Plietker

  DOI：10.1021/jo048822s

  日期：2004.11.1

  procedure allows the recovery of the ruthenium catalyst by precipitation while simplifying the overall product purification. The second part of the paper focuses on exploration of scope and limitation. A variety of substituted olefins are oxidized to α-hydroxy ketones in good to excellent regioselectivities and yield. Cyclic substrates proved to be problematic to oxidize; however, a careful analysis

  在缓冲条件下，使用催化量的RuCl 3和化学计量的Oxone，开发了一种新的直接将C，C-双键氧化成不对称α-羟基酮的方法，我们将其表达为“酮羟基化”。该变换允许在没有中间形成直接形成由烯烃α羟基酮（偶姻）的顺式-diols。本文将提供从基础概念和反应的后续发展开始的详细信息。将讨论碱，溶剂化学计量和温度的影响，从而得到一个改进的机理模型，该模型可能有助于解释不同反应参数对RuO 4中反应性和选择性的影响。-C，C-双键的催化氧化。此外，改进的后处理程序允许通过沉淀回收钌催化剂，同时简化了总产物纯化。本文的第二部分着重于范围和局限性的探索。各种取代的烯烃以良好至极佳的区域选择性和产率被氧化成α-羟基酮。环状底物被证明存在氧化问题。然而，对温度影响的仔细分析导致了通过简单地降低反应温度就成功开发出环状底物进行酮羟基化的方法。
• Ruthenium-Catalyzed Tandem Olefin Metathesis−Oxidations
  作者：Andrew A. Scholte、Mi Hyun An、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ol061837n

  日期：2006.10.1

  The utility of Grubbs' 2nd generation metathesis catalyst has been expanded by the development of two tandem olefin metathesis/oxidation protocols. These ruthenium-catalyzed processes provide cis-diols or r-hydroxy ketones from simple olefinic starting materials.
• Ozonolysis of Morita–Baylis–Hillman adducts originated from aromatic aldehydes: an expeditious diastereoselective approach for the preparation of α,β-dihydroxy-esters
  作者：Carlos A.M. Abella、Patrícia Rezende、Michele F. Lino de Souza、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.149

  日期：2008.1

  We disclose herein ozonolysis of Morita-Baylis-Hillman adducts originated from aromatic aldehydes. This efficient reaction provides alpha-ketoesters with different substitution patterns on the aromatic ring. Diastercoselective reduction of the corresponding alpha-ketoester obtained in the oxidative cleavage step provides alpha,beta-dihydroxy-esters with excellent degree of anti diastereoselection. The method is simple and easy to execute and is therefore a valuable alternative to prepare either alpha-ketoesters or alpha-dihydroxy-esters. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Morita–Baylis–Hillman adduct allows the diastereoselective synthesis of styryl lactones
  作者：Paulo H.S. Paioti、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.044

  日期：2011.11

  for the total syntheses of (±)-Leiocarpin A and (±)-Goniodiol. These biologically active styryl lactones were obtained from a common intermediate, prepared in five steps and 40% overall yield, using a simple synthetic sequence starting from a Morita–Baylis–Hillman adduct. The total syntheses of these styryl lactones were accomplished in nine steps. This is the first report on the total synthesis of this

  我们在此公开了一种非对映选择性的方法，用于合成（±）-徕卡泊A和（±）-木糖醇的总合成。这些具有生物活性的苯乙烯基内酯是从一个普通的中间体中获得的，该中间体分五个步骤制备，总收率40％，使用从Morita-Baylis-Hillman加合物开始的简单合成序列。这些苯乙烯基内酯的总合成是通过九个步骤完成的。这是从Morita–Baylis–Hillman加合物开始的此类天然产物全合成的第一份报告。