ethyl [2,2'-bithiophene]-5-carboxylate | 32364-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: ethyl [2,2'-bithiophene]-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2,2'-bithiophene-5-carboxylate；ethyl 5-thiophen-2-ylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 32364-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S₂
• 分子量: 238.331
• InChiKey: GSPKXTGREJHFCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [2,2'-bithiophene]-5-carboxylate 在 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到ethyl 5'-iodo-2,2'-bithienyl-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carpita, Adriano; Rossi, Renzo, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 11, p. 575 - 584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  、 potassium ethyl thioglycolate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到ethyl [2,2'-bithiophene]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  巯基乙醇酸乙酯与β-芳基-β-（甲硫基）丙烯醛的碱催化反应：以高总收率合成2-甲乙氧基-5-取代/ 4,5-环氧基噻吩的一般方法

  摘要：

  已证明（甲硫基）丙烯醛1a - m是稳定的，不同于其对应的氯丙烯醛，并且已成功地检测了它们作为1,3-二亲电子性质的功效。它们在无水碳酸钾存在下于沸腾的乙醇中与硫代乙醇酸乙酯反应，可产生相应的5-取代/ 4,5-环化-2-羰基乙氧基噻吩，总产率为70-80％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.055

文献信息

• Successive Pd‐Catalyzed Decarboxylative Cross‐Couplings for the Modular Synthesis of Non‐Symmetric Di‐Aryl‐Substituted Thiophenes
  作者：Cynthia Messina、Liam Z. Douglas、Jiang Tian Liu、Pat Forgione

  DOI：10.1002/ejoc.202000780

  日期：2020.8.31

  ester‐protected acid moieties, is utilized as a starting material for the efficient synthesis of an array of non‐symmetric, di‐aryl‐substituted thiophene through successive decarboxylative palladium‐catalyzed couplings, with an intermediate saponification step.

  通过连续的脱羧钯催化偶合反应，将具有相对的溴化物和酯保护的酸部分的噻吩结构单元用作有效合成一系列非对称，二芳基取代的噻吩的原料。皂化步骤。