(3aR,5aR,8aS,10aS)-2,7-Diphenyl-octahydro-1,3,6,8-tetraoxa-2,7-dibora-dicyclopenta[a,e]cyclooctene | 122407-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5aR,8aS,10aS)-2,7-Diphenyl-octahydro-1,3,6,8-tetraoxa-2,7-dibora-dicyclopenta[a,e]cyclooctene
• 英文别名: (1R,4R,8S,11S)-6,13-diphenyl-5,7,12,14-tetraoxa-6,13-diboratricyclo[9.3.0.04,8]tetradecane
• CAS: 122407-17-4
• 化学式: C₂₀H₂₂B₂O₄
• 分子量: 348.014
• InChiKey: CLEVVQIFQHOUJU-FGYAAKKASA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C
• 沸点：
  538.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5aR,8aS,10aS)-2,7-Diphenyl-octahydro-1,3,6,8-tetraoxa-2,7-dibora-dicyclopenta[a,e]cyclooctene 在 双氧水 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(1R*,2S*,5S*,6R*)-cyclooctane-1,2,5,6-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Dihydroxylation of Polyenes Using Narasaka's Modification of the Upjohn Procedure

  摘要：

  Dihydroxylation of a variety of commercially available polyenes has been investigated using phenylboronic acid, N-methylmorpholine N-oxide (NMO), and osmium tetroxide in anhydrous solvent. The diastereoselectivity of multiple oxidation steps is in some cases affected by the in situ protection of the intermediate ene-diols as phenyboronic esters, affording polyols not available from the standard Upjohn dihydroxylation procedure. A convenient oxidative deprotection of the phenylboronic esters is also described.

  DOI：

  10.1021/jo980850l
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 苯硼酸 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,4S,8R,11S)-6,13-diphenyl-5,7,12,14-tetraoxa-6,13-diboratricyclo[9.3.0.04,8]tetradecane 、 (3aR,5aR,8aS,10aS)-2,7-Diphenyl-octahydro-1,3,6,8-tetraoxa-2,7-dibora-dicyclopenta[a,e]cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  四氧化锇和二羟基苯硼烷联用实现烯烃二羟基化的简便方法

  摘要：

  烯烃与催化量的四氧化锇和 N-甲基吗啉 N-氧化物的顺式二羟基化反应在有机溶剂中通过使用二羟基苯硼烷顺利进行，得到相应的 2-苯基-1,3,2-二氧硼烷衍生物（苯基硼酸酯）收益良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1721