5,5-dimethyl-2-[2-(4-trifluoromethylphenyl)ethen-1-yl]-1,3,2-dioxaborinane | 1034330-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-[2-(4-trifluoromethylphenyl)ethen-1-yl]-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1034330-32-9
• 化学式: C₁₄H₁₆BF₃O₂
• 分子量: 284.086
• InChiKey: VIQORERZPOQLEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-[2-(4-trifluoromethylphenyl)ethen-1-yl]-1,3,2-dioxaborinane 、 2'-(N,N-dimethylamino)-6'-methoxy-acetophenone 在 Ru(H)(O2CMe)(CO)(PPh3)2 、 cesium fluoride 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌催化碳-杂原子键的非常规化学选择性裂解，使芳香族酮单烯基化

  摘要：

  的钌催化选择性monoalkenylation邻ç  O或C 达到Ñ芳族酮的键。该反应可以直接比较不同碳-杂原子键裂解的相对反应性，因此表明具有非常规的化学选择性，较小的，供电子更多的基团更易于裂解。的Ç选择性monofunctionalization 在存在O键邻Ç  H键也被实现。

  DOI：

  10.1002/anie.201503641
• 作为产物：
  描述：

  4-trifluoromethylstyrenylboronic acid 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 以 乙醚 为溶剂， 生成 5,5-dimethyl-2-[2-(4-trifluoromethylphenyl)ethen-1-yl]-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  钌催化碳-杂原子键的非常规化学选择性裂解，使芳香族酮单烯基化

  摘要：

  的钌催化选择性monoalkenylation邻ç  O或C 达到Ñ芳族酮的键。该反应可以直接比较不同碳-杂原子键裂解的相对反应性，因此表明具有非常规的化学选择性，较小的，供电子更多的基团更易于裂解。的Ç选择性monofunctionalization 在存在O键邻Ç  H键也被实现。

  DOI：

  10.1002/anie.201503641

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Carboxylation of Aryl- and Alkenylboronic Esters
  作者：Jun Takaya、Satoshi Tadami、Kazutoshi Ukai、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ol800829q

  日期：2008.7.3

  The copper(I)-catalyzed carboxylation reaction of aryl- and alkenylboronic esters proceeded smoothly under CO(2) to give the corresponding carboxylic acid in good yield. This reaction showed wide generality with higher functional group tolerance compared to the corresponding Rh(I)-catalyzed reaction.