(S)-2-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxocyclohexyl)acetaldehyde | 1431878-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-2-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxocyclohexyl)acetaldehyde
• CAS: 1431878-37-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: BVXJPLGBQRTVRE-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxocyclohexyl)acetaldehyde 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3a-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)octahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（0）催化的脱酰基烯丙基化反应合成（+）-和（-）-正癸烷

  摘要：

  一种有效的Pd（0）催化的烯醇碳酸酯（亲核试剂）的脱酰基烯丙基化（DaA），是由2-芳基环己酮与P2（0）催化的易得的烯丙基醇（pro-electrophiles）在C2位置共享酰基官能度的在温和的反应条件下。该方法可以扩展为2-芳基环己酮的烯醇碳酸盐的脱酰基苄基化（DaB）。作为我们方法学的一种应用，我们显示了金莲花科生物碱，（+）-和（-）-桂皮烷的不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131928
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-allyl-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclohexan-1-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以91%的产率得到(S)-2-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxocyclohexyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  CO2的不对称催化：酮的直接α-烯丙基化

  摘要：

  在许多生物活性分子中发现了四级立体中心。Tsuji-Trost反应已被证明是强大的C-C键形成过程，至少在原理上，应该非常适合通过酮的α-烯丙基化进入四级立体中心。然而，尽管已知了间接方法，但直到今天，对支链酮的直接，催化不对称α-烯丙基化的反应仍难以捉摸。通过结合使用“烯醇催化”和CO 2作为不对称催化的正式催化剂，我们现已开发出解决该问题的方法：我们报道了支链酮与烯丙醇的直接，高度对映选择性和高度经济的Tsuji-Trost烯丙基化反应。我们的反应可提供带有高对映选择性且带有水作为唯一副产物的带有四元立体中心的产物。我们希望我们的方法学可用于不对称催化，并激发其他高度原子经济转变的设计。

  DOI：

  10.1002/anie.201601545

文献信息

• Construction of a Chiral Quaternary Carbon Center by Catalytic Asymmetric Alkylation of 2-Arylcyclohexanones under Phase-Transfer Conditions
  作者：Taichi Kano、Yumi Hayashi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja403340r

  日期：2013.5.15

  In this paper, we present an asymmetric alkylation of modified 2-arylcyclohexanones that employs a novel chiral ammonium bromide as a phase-transfer catalyst and an achiral auxiliary as a controller to improve the enantioselectivity to afford optically enriched products having a chiral quaternary carbon center.

  在本文中，我们提出了一种改性 2-芳基环己酮的不对称烷基化，采用新型手性溴化铵作为相转移催化剂和非手性助剂作为控制剂，以提高对映选择性，以提供具有手性季碳中心的光学富集产品。