3-羟基-2-甲基-3-苯基-2,3-二氢-异吲哚-1-酮 | 26597-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2-甲基-3-苯基-2,3-二氢-异吲哚-1-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-methyl-3-phenylisoindol-1-one
• CAS: 26597-63-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: MCPPHIBLBWYFKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-甲基-3-苯基-2,3-二氢-异吲哚-1-酮 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到3-苯基-2,3-二氢异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(iii)-catalyzed oxidative carbonylation of benzamides with carbon monoxide

  摘要：

  开发了一种通过C-H/N-H活化，利用Rh(III)催化剂高效地将芳香酰胺氧化羰基化合成酞菁的策略。该反应倾向于电子丰富的芳香酰胺的C-H键，并能容忍多种官能团。

  DOI：

  10.1039/c1cc15843k
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-羟基-2-甲基-3-苯基-2,3-二氢-异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  异吲哚啉酮脱硫的总自发分解

  摘要：

  分离的：3-羟基-3-苯基异吲哚啉-1-酮已通过动态优先结晶分离。在碱性条件下，这些化合物通过非手性中间体通过开环和闭环反应有效地消旋。在搅拌下从含有1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的甲苯溶液中结晶并蒸发溶剂，可定量得到具有高ee值的光学活性晶体。

  DOI：

  10.1002/anie.201205097

文献信息

• Tandem C( <i>sp</i> ³ )−H Arylation/Oxidation and Arylation/Allylic Substitution of Isoindolinones
  作者：Jacqueline Jiménez、Byeong‐Seon Kim、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201600654

  日期：2016.9

  derivatives, which exhibit anti‐tumor activity, can be accessed via a tandem reaction. Thus, when the arylation product is exposed to air under basic conditions, in situ oxidation takes place to install the 3‐hydroxy group. Furthermore, a tandem arylation/allylic substitution reaction is advanced in which both the arylation and allylic substitution are catalyzed by the same palladium catalyst. Finally

  异吲哚酮包含一类重要的药用活性化合物。在此，我们报告了使用乙酸钯 (II)/NIXANTPHOS 基催化剂系统对异吲哚啉酮与芳基溴化物进行直接官能化（22 个示例）。此外，还可以通过串联反应获得具有抗肿瘤活性的 3-芳基-3-羟基异二氢吲哚酮衍生物。因此，当芳基化产物在碱性条件下暴露于空气时，会发生原位氧化以安装3-羟基。此外，进行串联芳基化/烯丙基取代反应，其中芳基化和烯丙基取代均由相同的钯催化剂催化。最后，提出了串联芳基化/烷基化程序。这些串联反应使得能够从常见的起始材料合成各种结构不同的异吲哚酮衍生物。
• Copper-catalysed synthesis of 3-hydroxyisoindolin-1-ones from benzylcyanide 2-iodobenzamides
  作者：Veerababurao Kavala、Chen-Yu Wang、Cheng-Chuan Wang、Prakash Bhimrao Patil、ChiaChi Fang、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c9ob02329a

  日期：——

  An efficient one-pot two-step sequential reaction for the synthesis of biologically active 3-hydroxyisoindolin-1-one derivatives from 2-iodobenzamide derivatives and various substituted benzyl cyanides in the presence of CuCl and cesium carbonate in DMSO is reported. Furthermore, 3-hydroxyisoindolinone derivatives possessing bromo substituents were obtained from 2-iodobenzamide and 2-bromobenzyl cyanide

  报道了在DMSO中在CuCl和碳酸铯存在下从2-碘代联苯酰胺衍生物和各种取代的苄基氰化物合成生物活性的3-羟基异吲哚啉-1-酮衍生物的有效的一锅两步顺序反应。此外，从2-碘代苯甲酰胺和2-溴苄基氰化物底物分两步获得具有溴取代基的3-羟基异吲哚啉酮衍生物。氰化苄已首次成功地用作苯甲酰基合成子，用于合成3-羟基异吲哚啉-1-酮。有趣的是，3-羟基异吲哚-1-酮的形成机理是一种新的途径，涉及碳降解，然后发生环收缩。
• Integrated Catalytic C−H Transformations for One-Pot Synthesis of 1-Arylisoindoles from Isoindolines via Palladium-Catalyzed Dehydrogenation Followed by C−H Arylation
  作者：Toshimichi Ohmura、Akihito Kijima、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol2001232

  日期：2011.3.4

  A one-pot conversion of isoindolines to 1-arylisoindoles was established from palladium-catalyzed cascade C−H transformations, that is, the dehydrogenation of isoindolines to give isoindoles, with subsequent C−H arylation of the isoindoles.

  由钯催化的级联CH转换建立了异吲哚向一芳基异吲哚的一锅转化，也就是异吲哚的脱氢生成异吲哚，随后CH芳基化了异吲哚。
• Testing the limits of radical-anionic CH-amination: a 10-million-fold decrease in basicity opens a new path to hydroxyisoindolines<i>via</i>a mixed C–N/C–O-forming cascade
  作者：Quintin Elliott、Gabriel dos Passos Gomes、Christopher J. Evoniuk、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1039/c9sc06511c

  日期：——

  An intramolecular C(sp3)–H amidation proceeds in the presence of t-BuOK, molecular oxygen, and DMF. This transformation is initiated by the deprotonation of an acidic N–H bond and selective radical activation of a benzylic C–H bond towards hydrogen atom transfer (HAT). Cyclization of this radical–anion intermediate en route to a two-centered/three-electron (2c,3e) C–N bond removes electron density

  分子内 C(sp 3 )–H 酰胺化在t -BuOK、分子氧和 DMF存在下进行。这种转变是通过酸性 N-H 键的去质子化和苄基 C-H 键向氢原子转移 (HAT) 的选择性自由基激活而引发的。这种自由基-阴离子中间体在形成二中心/三电子 (2c,3e) C-N 键的过程中发生环化，从而消除了氮中的电子密度。由于这种电负性元素可以抵抗这种“氧化”，因此使氮富含电子是克服这一问题的关键。这项工作通过使用酰胺代替苯胺，极大地扩展了可以参与该过程的 N-阴离子的范围。由此产生的N 组分碱度（和亲核性）降低10 7倍，使 C-N 键形成的活化势垒加倍，并使该过程接近热中性。值得注意的是，该反应还将弱还原剂转化为更强的还原剂。这种“还原剂上转换”允许分子氧等温和氧化剂完成级联的第一部分。相比之下，NH/CH活化的第二阶段形成高度稳定的自由基-阴离子中间体，无法进行电子转移到氧。由于氧化是不利的，因此
• Base-Promoted Cascade C–C Coupling/<i>N</i>-α-sp³C–H Hydroxylation for the Regiospecific Synthesis of 3-Hydroxyisoindolinones
  作者：Jinhai Shen、Qihua You、Qi Fu、Changsheng Kuai、Huabin Huang、Li Zhao、Zhixia Zhuang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02442

  日期：2017.10.6

  A base-promoted cascade reaction for the regiospecific synthesis of substituted 3-hydroxyisoindolinones under transition-metal-free conditions is developed. The base-mediated C–C bond coupling and N-α-sp3C–H bond hydroxylation are involved in this procedure, which features high regioselectivity, efficiency, and environmental friendliness. Various substituted 3-hydroxyisoindolinones, including some

  开发了一种碱促进的级联反应，用于在无过渡金属的条件下区域特异性合成取代的3-羟基异吲哚满酮。的碱介导的C-C键偶联和Ñ -α-SP 3 C-H键羟化都参与了这一过程，其具有高的区域选择性，效率和环境友好性。对于28个实例，以高达93％的产率提供了包括一些生物活性分子的各种取代的3-羟基异吲哚啉酮。