2-benzhydryl-6-methyl-pyridine | 3678-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzhydryl-6-methyl-pyridine
• 英文别名: diphenyl(6-methyl-2-pyridyl)methane；Diphenyl-(6-methyl-2-pyridyl)-methan；2-Benzhydryl-6-methylpyridine
• CAS: 3678-73-7
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: VHTFEVPSURUPSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzhydryl-6-methyl-pyridine 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.16h， 以81%的产率得到2-(2,2-difluoro-1,1-diphenyl-2-(trimethylsilyl)ethyl)-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  HMPA促进了Ruppert–Prakash试剂对二，三芳基甲烷的硅烷二氟甲基化作用

  摘要：

  经典的试剂，现代的反应：在LDA存在下，通过裂解CF键，用TMCSF 3进行HMPA促进的二芳基甲烷和三芳基甲烷的硅烷二氟甲基化反应。反应进行得很快，并在室温下于10分钟内完成，以中等至极好的收率得到了α-硅二氟甲基化的二，三芳基甲烷。

  DOI：

  10.1002/asia.201701224
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲醛 、 苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-benzhydryl-6-methyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Superacid-catalyzed reactions of pyridinecarboxaldehydes

  摘要：

  A variety of pyridinecarboxaldehydes are shown to give condensation products in high yields (80-99%, 10 examples) by reacting with benzene and CF3SO3H (triflic acid). In the superacidic solution, pyridinecarboxaldehydes can react with deactivated arenes (o-dichlorobenzene and nitrobenzene) and with saturated hydrocarbons (methylcyclohexane and adamantane). Dicationic intermediates from pyridinecarboxaldehydes in superacid (FSO3H-SbF5) have been directly observed using low temperature C-13 NMR spectroscopy. Diprotonated pyridinecarboxaldehydes have also been studies using ab initio computational methods. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.022

文献信息

• LDA-Mediated Synthesis of Triarylmethanes by Arylation of Diarylmethanes with Fluoroarenes at Room Temperature
  作者：Xinfei Ji、Tao Huang、Wei Wu、Fang Liang、Song Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02602

  日期：2015.10.16

  A practical and convenient approach for the secondary C(sp(3))-H arylation of diarylmethanes with various fluoroarenes is described. The reaction proceeds smoothly in the presence of LDA (lithium diisopropylamide) at room temperature and affords triarylmethanes in moderate to high yields.