N-cinnamyl-N-(2-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1636157-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cinnamyl-N-(2-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1636157-87-3
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 391.491
• InChiKey: PATWNZBOLOUXKY-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamyl-N-(2-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 dimethyl 2-phenyl-4-tosyl-2,2a,3,4-tetrahydrocyclobuta[c]quinoline-1,1(8bH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  dium催化的级联环化反应生成环丁烷融合的四氢喹啉，铬烷，硫代苯并四氢萘衍生物

  摘要：

  我们已经通过scan催化的级联环化成功地完成了非对映选择性的环丁烷稠合多环化合物的合成。使用3-10 mol％的三氟甲磺酸（[Sc（OTf）3 ]，可以良好的收率获得各种环丁烷稠合的四氢喹啉衍生物，以及其色烷，硫代苯并四氢萘类似物。还讨论了反应产物的衍生化以及合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400020
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 、 Cinnamyl bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-cinnamyl-N-(2-formylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  dium催化的级联环化反应生成环丁烷融合的四氢喹啉，铬烷，硫代苯并四氢萘衍生物

  摘要：

  我们已经通过scan催化的级联环化成功地完成了非对映选择性的环丁烷稠合多环化合物的合成。使用3-10 mol％的三氟甲磺酸（[Sc（OTf）3 ]，可以良好的收率获得各种环丁烷稠合的四氢喹啉衍生物，以及其色烷，硫代苯并四氢萘类似物。还讨论了反应产物的衍生化以及合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400020

文献信息

• Merging Visible-Light Photoredox and Lewis Acid Catalysis for the Intramolecular Aza-Diels-Alder Reaction: Synthesis of Substituted Chromeno[4,3-<i>b</i> ]quinolines and [1,6]Naphthyridines
  作者：Wuheng Dong、Yao Yuan、Xiaoshuang Gao、Bei Hu、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201800192

  日期：2018.7.9

  Substituted chromeno[4,3‐b]quinolines and [1,6]naphthyridines were achieved by tandem intramolecular aza‐Diels–Alder reaction using a strategy of combination of visible‐light photoredox and Lewis‐acid‐catalysis. This intramolecular aza‐Diels–Alder cycloaddition took place between the in situ generated benzylidene anilines derived from arylamines and salicylaldehyde or 2‐aminoaryl aldehydes bearing

  取代的chromeno [4,3- b喹啉和[1,6]萘啶通过分子内氮杂-Diels-Alder反应，采用可见光光氧化还原和路易斯酸催化相结合的策略获得。这种分子内的氮杂-Diels-Alder环加成反应是在原位生成的亚芳基苯胺与芳胺和水杨醛或带有链状烯烃伴侣的2-氨基芳基醛之间进行的，然后进行氧化芳构化，得到目标产物。对氧化芳构化步骤的研究表明，它比环化步骤要快得多。亚胺和路易斯酸的组合，以及好氧条件下光催化剂和路易斯酸在可见光照射下的组合均能有效地实现转化。