1,8-bis[(2-aminoethyl)amino]anthraquinone | 94068-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-bis[(2-aminoethyl)amino]anthraquinone
• 英文别名: 1,8-bis((2-aminoethyl)amino)-9,10-anthraquinone；1,8-di(2-aminoethylamino)anthracene-9,10-dione；1,8-Bis-(2-amino-aethylamino)-anthrachinon；1,8-Bis(2-aminoethylamino)anthracene-9,10-dione
• CAS: 94068-88-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₂
• 分子量: 324.382
• InChiKey: BRIJMXTXMJYANU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  623.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis[(2-aminoethyl)amino]anthraquinone 、 [(2-bromoacetylamino)methyl]phosphonic acid diethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以46%的产率得到2-[2-[[8-[2-[bis[2-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methylamino]-2-oxoethyl]amino]ethylamino]-9,10-dioxoanthracen-1-yl]amino]ethyl-[2-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methylamino]-2-oxoethyl]amino]-N-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  水中的比色Hg 2+传感：从分子到低成本固体设备

  摘要：

  描述了一种新型的比色分子传感器，该传感器可对水中的Hg 2+进行便宜，快速，灵敏和高度选择性的肉眼检测。该分子结合了1,8-二氨基蒽醌信号传导亚基和膦酸酯，这些膦酸酯赋予染料以水溶性（R = H）。通过在琼脂糖膜中掺入表现出相似结合特性和光学响应的两亲性类似物（R = OC 12 H 25），即可获得比色固体传感器。

  DOI：

  10.1021/ol303499v
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴蒽-9,10-二酮 、 乙二胺 在 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到1,8-bis[(2-aminoethyl)amino]anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  通过界面处的超分子组装对水中的汞（II）阳离子产生特异性选择性

  摘要：

  这项工作涉及超薄膜纳米传感器的开发，用于选择性和灵敏地检测水介质中的有毒 Hg 2+阳离子。1,8-双[(2-氨基乙基)氨基]蒽醌D0被不同长度的烷氧基官能化，制备了两个多胺受体和两个亲脂性烷基链线性排列的配体D3和D12 。化学传感器D0仅结合水/甲醇 (1:1 v/v) 溶液中的铜 (II) 和汞 (II) 阳离子，不受其他金属阳离子的干扰。在固体载体上形成 Langmuir 单分子层和超薄膜所需的蒽醌支架中引入烷氧基不会改变蒽醌D0的传感特性。与没有特定分子顺序的系统（即溶液和流延薄膜）相比，Langmuir 单分子层和烷氧基取代配体的超薄 Langmuir-Blodgett 薄膜仅选择性地结合汞 (II) 阳离子，即使在铜 (II) 离子和 10 种其他干扰阳离子存在的情况下也是如此。汞（II）阳离子的选择性结合通过紫外-可见吸收和 X 射线荧光光谱证实。因此，与无序分子系统相比，

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110581

文献信息

• Near-IR luminescent lanthanide complexes with 1,8-diaminoanthraquinone-based chromophoric ligands
  作者：Oliver J. Stacey、Benjamin D. Ward、Angelo J. Amoroso、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1039/c5dt04351d

  日期：——

  are highly favoured (>1000 kJ mol−1) over the formation of a 2 : 2 dimetallic congener. Both ligands and complexes absorb light efficiently (ε ∼ 104 M−1 cm−1) in the visible part of the spectrum, with λabsca. 535–550 nm through an intramolecular charge transfer (ICT) transition localised on the substituted anthraquinone unit. In all cases the complexes show a fluorescence band at ca. 675 nm due to the

  从1,8-二氯蒽醌以逐步的方式合成了三个新的发色蒽醌基多齿配体。每个配体包含两个二烯丙基胺单元，并与三价镧系元素离子反应形成[Ln（L）]（OTf）3形式的单金属络合物，如MS研究和元素分析所示。支持DFT的研究表明，与2：2双金属同类物的形成相比，单金属物种受到高度青睐（> 1000 kJ mol -1）。两种配体和配合物吸收光有效（ε〜10 4中号-1厘米-1）在光谱的可见光部分，与λ ABS约分子内电荷转移（ICT）跃迁位于取代的蒽醌单元上，从而在535-550 nm范围内移动。在所有情况下，该复合物在约1μm处显示荧光带。由于ICT发射状态，为675 nm。相应的Nd（III），Yb（III）和Er（III）配合物在535 nm的ICT可见吸收带激发后，还揭示了每个离子的敏化近红外发射特性。
• Aminoanthraquinone-based chemosensors: colorimetric molecular logic mimicking molecular trafficking and a set–reset memorized device
  作者：Navneet Kaur、Subodh Kumar

  DOI：10.1039/c2dt12201d

  日期：——

  The synthesis, photophysical properties, protonation and metal–ion coordination features of a family of four (3–6) anthraquinone-based schiff base derivatives are reported. The outstanding UV-vis absorption properties of the 1-aminoanthraquinone chromophore allowed the efficient visual detection and quantification of Cu2+ and/or Ni2+ in buffered aqueous solution. Analysis of spectrophotometric data with SPECFIT yielded the macroscopic and microscopic stability constants of the complexes. Furthermore, the different optical output signals (i.e. absorbance) observed with addition of various metal ions to a solution of 6 can be used for mimicking the operation of a traffic signal and “Set–Reset” molecular level information processing device.

  本研究报道了一系列四种 (3â6) 蒽醌基雪夫碱衍生物的合成、光物理性质、质子化和金属离子配位特征。1- 氨基蒽醌发色团具有出色的紫外-可见吸收特性，可对缓冲水溶液中的 Cu2+ 和/或 Ni2+ 进行高效的目视检测和定量。利用 SPECFIT 对分光光度数据进行分析，可得出复合物的宏观和微观稳定常数。此外，在 6 的溶液中加入各种金属离子时观察到的不同光学输出信号（即吸光度）可用于模拟交通信号和 "设置â复位 "分子级信息处理装置的运行。
• Macrocyclic chemosensors with anthraquinone signaling unit built into ionophore. Experimental and computational studies (part I) - synthesis and effect of proton binding on spectrophotometric and electrochemical properties
  作者：Sandra Brzeska、Jakub Brzeski、Paweł Niedziałkowski、Dorota Zarzeczańska

  DOI：10.1016/j.saa.2023.122405

  日期：2023.5

  Two macrocyclic chemosensors with anthraquinone signaling unit incorporated into ionophore system (via positions 1 and 8) have been synthesized and subsequently their physicochemical properties became the subject of our extensive research. First ligand, labeled in the paper as AQ-Ncrown is characterized by a cyclic structure of a crown ether, while second one AQ-Ncrypt includes an additional ethoxy

  已经合成了两种带有蒽醌信号单元并入离子载体系统（通过位置 1 和 8）的大环化学传感器，随后它们的物理化学特性成为我们广泛研究的主题。第一个配体在论文中标记为 AQ-Ncrown，其特征是冠醚的环状结构，而第二个配体 AQ-Ncrypt 包括一个额外的乙氧基桥，这确保了 cryptand 的双环特征。所研究的大环化合物在离子载体空腔中同时具有氧和氮杂原子。所描述化合物的二元（发色团和电团）信号性质使它们成为潜在有吸引力的分子识别系统。我们研究的目的是合成和分析上述大环化合物的光谱、酸碱和氧化还原性质。此外，我们将实验方法与理论研究相结合。AQ-Ncrown 和 AQ-Ncrypt 的平衡结构是使用 DFT 计算确定的。仔细检查了所研究的大环化合物对与质子相互作用的敏感性。所研究配体的完整 pH 分光光度特征及其质子分解形式和相应的 pK a值被确定。描述了介质（非质子溶剂和质子溶剂）对光谱
• N-[anthraquinonyl-(1')]-2-amino imidazolines
  申请人：BAYER AG

  公开号：US02888379A1

  公开（公告）日：1959-05-26
• KATZHENDLER, JEHOSHUA;GEAN, KERIA-FIORELLA;BAR-AD, GIDON;TASHMA, ZEEV;BEN+, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 23-30
  作者：KATZHENDLER, JEHOSHUA、GEAN, KERIA-FIORELLA、BAR-AD, GIDON、TASHMA, ZEEV、BEN+

  DOI：——

  日期：——