3,4-dimethoxy-5-phenoxy-benzoic acid methyl ester | 182183-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-5-phenoxy-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 3,4-Dimethoxy-5-phenoxy-benzoesaeure-methylester
• CAS: 182183-07-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: MKDMEVKJMTXRKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-5-phenoxy-benzoic acid methyl ester 在 alkaline solution 作用下， 生成 3,4-dimethoxy-5-phenoxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Faltis; Dieterich, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methoxy-1,2-dioxocyclohexa-3,5-diene-5-carboxylate 在 cerium(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4-dimethoxy-5-phenoxy-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Galloyl-Derived Orthoquinones as Reactive Partners in Nucleophilic Additions and Diels−Alder Dimerizations:  A Novel Route to the Dehydrodigalloyl Linker Unit of Agrimoniin-Type Ellagitannins

  摘要：

  Orthochloranil-mediated oxidation of galloyl monoethers furnishes the derived orthoquinones in excellent yield. These reactive electrophiles participate in a variety of nucleophilic addition reactions with heteroatomic and carbanionic partners. In addition, Lewis acid-mediated dimerization of the orthoquinones provides an efficient route to dehydrodigalloyl-type diaryl ether units characteristic of several ellagitannin natural products. The implications for ellagitannin biosynthesis and gallotannin-protein covalent attachment are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo961043u