5-(2-aminophenyl)-2-methyl-6-phenylpyridazin-3(2H)-one | 518050-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-aminophenyl)-2-methyl-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 5-(2-Aminophenyl)-2-methyl-6-phenylpyridazin-3-one
• CAS: 518050-95-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: POVVWMMVSRMZMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-aminophenyl)-2-methyl-6-phenylpyridazin-3(2H)-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-methyl-1-phenyl-3,5-dihydro-4H-pyridazino[4,5-b]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过铃木交叉偶联和区域选择性氮插入反应合成某些重氮基稠合的三环系统

  摘要：

  将5-氯-2-甲基-6-苯基哒嗪-3（2 H）-1、6-氯-1,3-二甲基尿嘧啶和2-氯吡嗪与受保护的氨基芳基硼酸进行Suzuki偶联反应，得到相应的新戊酰氨基苯基二嗪，将其转化重氮基稠合的吲哚和cinnoline衍生物。5-氨基-6-氯-1,3-二甲基尿嘧啶与2-甲酰基苯基硼酸的Suzuki偶联在一个反应​​釜中提供了一种新型的嘧啶异喹啉环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01400-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2,2-三甲基乙酰氨基)苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 5-(2-aminophenyl)-2-methyl-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铃木交叉偶联和区域选择性氮插入反应合成某些重氮基稠合的三环系统

  摘要：

  将5-氯-2-甲基-6-苯基哒嗪-3（2 H）-1、6-氯-1,3-二甲基尿嘧啶和2-氯吡嗪与受保护的氨基芳基硼酸进行Suzuki偶联反应，得到相应的新戊酰氨基苯基二嗪，将其转化重氮基稠合的吲哚和cinnoline衍生物。5-氨基-6-氯-1,3-二甲基尿嘧啶与2-甲酰基苯基硼酸的Suzuki偶联在一个反应​​釜中提供了一种新型的嘧啶异喹啉环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01400-x

文献信息

• Synthesis of the dibenzo[f,h]phthalazine and dibenzo[f,h]cinnoline skeleton via a ‘Suzuki–Pd-catalyzed intramolecular arylation’ and a ‘Suzuki–Pschorr’ approach
  作者：Pál Tapolcsányi、Bert U.W Maes、Katrien Monsieurs、Guy L.F Lemière、Zsuzsanna Riedl、György Hajós、Bart Van den Driessche、Roger A Dommisse、Péter Mátyus

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00953-0

  日期：2003.7

  this new tetracyclic pyridazinone from 2-benzyl-5-(2-aminophenyl)-4-phenylpyridazin-3(2H)-one via a Pschorr type reaction was also investigated. Similarly, the construction of 2-methyldibenzo[f,h]cinnolin-3(2H)-one from 2-methyl-5-(2-bromophenyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one and 2-methyl-5-(2-aminophenyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one is also reported. Removal of the N-benzyl protective group of 2-benzyl-dibenzo[f

  钯催化的2-苄基-5-（2-溴苯基）-4-苯基哒嗪-3（2 H）-1的分子内芳基化反应产生了迄今未知的2-苄基二苯并[f，h]酞菁-1（2 H）-1 。还研究了通过Pschorr型反应从2-苄基-5-（2-氨基苯基）-4-苯基哒嗪-3（2 H）-one合成这种新的四环哒嗪酮。类似地，2-甲基二苯并[f，h]肉-3（2的结构ħ） -酮由2-甲基-5-（2-溴苯基）-6-苯基哒嗪-3（2 H ^） -酮和2-甲基还报道了-5-（2-氨基苯基）-6-苯基哒嗪-3（2 H）-one。用AlCl去除2-苄基-二苯并[f，h]酞嗪-1（2 H）-one的N-苄基保护基3得到未取代的二苯并[f，h]酞嗪-1（2H）-1 。