1-(2-bromophenyl)-1-phenyl-2-propenol | 1448819-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-1-phenyl-2-propenol
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1448819-41-7
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: BLUODUNSASURNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-1-phenyl-2-propenol 在 咪唑 、 fac-Ir(ppy)₃ 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2-bromophenyl)-3-(1-nitrocyclobutyl)-2-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  宝石-溴硝基烷烃通过可见光光氧化还原催化参与 α,α-二芳基烯丙醇 TMS 醚的自由基 1,2-芳基迁移

  摘要：

  报道了一种温和有效的关于偕-溴硝基烷烃与 α,α-二芳基烯丙醇三甲基甲硅烷基醚反应的偶联方法。由可见光诱导的 α-硝基烷基自由基的产生和随后的 neophyl 型重排组成的级联是实现偶联反应的关键。结构多样的 α-芳基-γ-硝基酮，尤其是那些带有硝基环丁基结构的酮，以中等到高产率制备，可以转化为螺环硝酮和亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00343
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酮 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-bromophenyl)-1-phenyl-2-propenol
  参考文献：
  名称：

  宝石-溴硝基烷烃通过可见光光氧化还原催化参与 α,α-二芳基烯丙醇 TMS 醚的自由基 1,2-芳基迁移

  摘要：

  报道了一种温和有效的关于偕-溴硝基烷烃与 α,α-二芳基烯丙醇三甲基甲硅烷基醚反应的偶联方法。由可见光诱导的 α-硝基烷基自由基的产生和随后的 neophyl 型重排组成的级联是实现偶联反应的关键。结构多样的 α-芳基-γ-硝基酮，尤其是那些带有硝基环丁基结构的酮，以中等到高产率制备，可以转化为螺环硝酮和亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00343

文献信息

• Fluoroalkylation of Allylic Alcohols with Concomitant (Hetero)aryl Migration: Access to Fluoroalkylated Ketones and Evaluation of Antifungal Action against <i>Magnaporthe grisea</i>
  作者：Yanhu Zhang、Ziyang Ren、Yun‐Lin Liu、Zhentao Wang、Zhaodong Li

  DOI：10.1002/ejoc.202000782

  日期：2020.8.31

  Fluoroalkyl(hetero)arylation of allylic alcohols with perfluoroalkyl iodide and difluoroacetic acid as coupling partners is reported herein. Mechanistic studies disclosed that the aryl migration proceeded through neophyl rearrangement in a radical pathway controlled by radical polarity. Moreover, promising antifungal activity against Magnaporthe grisea is also described for the first time.

  本文报道了烯丙醇的氟烷基（杂）芳基化与全氟烷基碘化物和二氟乙酸作为偶联伙伴。机理研究表明，芳基迁移通过新芽重排以自由基极性控制的自由基途径进行。此外，还首次描述了针对稻瘟病的有希望的抗真菌活性。
• Visible light promoted carbodifluoroalkylation of allylic alcohols via concomitant 1,2-aryl migration
  作者：Pan Xu、Kaidong Hu、Zhangxi Gu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c5cc01189b

  日期：——

  A novel visible light promoted carbodifluoroalkylation of allylic alcohols is disclosed.

  揭示了一种新颖的可见光促进的烯丙醇的碳二氟烷基化反应。
• Iron-catalyzed trifluoromethylation with concomitant C–C bond formation via 1,2-migration of an aryl group
  作者：Hiromichi Egami、Ryo Shimizu、Yoshihiko Usui、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1039/c3cc43936d

  日期：——

  Iron-catalyzed trifluoromethylation with concomitant 1,2-migration of an aryl group starting from diaryl allyl alcohol was achieved under mild conditions. This reaction system affords alpha-substituted-beta-trifluoromethyl carbonyl compounds in high efficiency. In the case of substrates bearing different aryl groups, selective migration was observed.

  在温和条件下，实现了铁催化的三氟甲基化反应以及伴随着由二芳基烯丙醇开始的芳基的1,2-迁移。该反应系统高效地提供了α-取代的β-三氟甲基羰基化合物。在带有不同芳基的底物的情况下，观察到选择性迁移。
• 一种氟烷基化酮类化合物的制备方法及应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN115093367A

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明公开了一种氟烷基化酮类化合物的制备方法及应用，属于有机物合成技术领域，本发明通过在保护性气体氛围下，将下述通式(Ⅱ)所示的化合物Ⅱ、全氟烷基化合物、溶剂、催化剂和碱混合，于25～150℃下反应制得氟烷基化酮类化合物。该制备方法具有以下优点：原料和催化剂便宜易得、反应条件温和、操作简单方便、底物范围广、官能团兼容性好、产率高。且制备的氟烷基化酮类化合物具有优异的抗菌性，有望开发成一类新型的抗菌药物或药物前体，具有广阔的应用前景。
• Polychloromethylation‐Initiated Radical 1,2‐Aryl Migration of α,α‐Diarylallyl Alcohols via Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Xian Wu、Chengli Xiang、Jin‐Tao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202300441

  日期：2023.8.14

  A visible-light induced radical 1,2-aryl migration of α,α-diarylallyl alcohols was developed toward β-polochloromethylated ketones with commercially available CHCl3 and CH2Cl2 as tri- and dichloromethyl radical precursors.

  使用市售的 CHCl 3和 CH 2 Cl 2作为三氯甲基自由基和二氯甲基自由基前体，开发了可见光诱导的 α,α-二芳基烯丙醇向β-多氯甲基化酮的自由基 1,2-芳基迁移。