N-(4-bromo-2-formylphenyl)acetamide | 29124-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-2-formylphenyl)acetamide
• CAS: 29124-65-0
• 化学式: C₉H₈BrNO₂
• 分子量: 242.072
• InChiKey: NZLRIFAEXVCEIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.609±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-2-formylphenyl)acetamide 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96 %的产率得到6-bromo-2-methylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  WO2024006881A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-bromo-2-formylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  金催化合成邻醌甲基化物类似物作为反应性合成前体

  摘要：

  2-外亚甲基吲哚啉-3-酮是有用的合成中间体，具有独特的吲哚支架。然而，由于其反应性和不稳定性，其合成尚未见报道。在这项研究中，金（I）催化的方法通过5-exo-生成2-外亚甲基吲哚啉-3-酮衍生物开发了带有炔末端的 dig-2-(2-氨基)苯基炔基酮的选择性环化。随后生成的 2-外亚甲基吲哚啉-3-酮的假二聚及其与 1,1-二取代烯烃的 [4+2] 环化反应分别产生螺假吲哚氧基和吡喃吲哚衍生物，定量产率为 21%。金催化环化的密度泛函理论计算提供了对 5-exo-dig 选择性的见解。此外，根据1H NMR波谱监测结果，首次分离出反应性2-外亚甲基二氢吲哚-3-酮。分离的产物应用于各种转化。我们的合成方法促进了具有复杂环状结构的生物活性剂和功能材料的发展。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400013

文献信息

• Structural Simplification of a Tetrahydroquinoline-Core Peptidomimetic μ-Opioid Receptor (MOR) Agonist/δ-Opioid Receptor (DOR) Antagonist Produces Improved Metabolic Stability
  作者：Sean P. Henry、Thomas J. Fernandez、Jessica P. Anand、Nicholas W. Griggs、John R. Traynor、Henry I. Mosberg

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00219

  日期：2019.4.25

  these analogues exhibit poor metabolic stability in mouse liver microsomes, likely due to the central tetrahydroquinoline scaffold in this series. As such, a structure-activity relationship (SAR) campaign was pursued to improve their metabolic stability. This resulted in a shift from our original bicyclic tetrahydroquinoline core to a monocyclic benzylic-core system. By eliminating one of the rings in

  我们先前已经报道了一系列的μ阿片受体激动剂/δ阿片受体拮抗剂配体，可作为潜在的非成瘾阿片类镇痛药。这些配体已显示在体​​内具有活性，在小鼠的条件性位置偏爱试验中未表现出戒断综合征或奖赏行为，并且不产生依赖性。尽管这些特性很有希望，但这些类似物在小鼠肝微粒体中的代谢稳定性较差，这可能是由于该系列中的中央四氢喹啉骨架所致。因此，进行了结构-活性关系（SAR）运动以改善其代谢稳定性。这导致了从我们最初的双环四氢喹啉核心向单环苄基核心系统的转变。通过消除此支架中的一个环并探索此新核心的SAR，发现了两个有希望的类似物。这些类似物（5l和5m）在MOR时具有比吗啡更好或可比的吗啡效价和功效值，保留了其DOR拮抗剂特性，并显示出代谢稳定性提高了10倍。
• A Copper-Catalyzed Cascade Approach for the Synthesis of Dibenzo[<i>b,f</i> ]1,8-naphthyridine Derivatives
  作者：Bharath Kumar Villuri、Ashok Konala、Veerababurao Kavala、Trimurtulu Kotipalli、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201700546

  日期：2017.9.18

  The synthesis of some dibenzo[b,f]‐[1,8]naphthyridine derivatives in a cascade manner is reported. The reaction includes a Knovenagel condensation, the insertion of a nitrile and an alkyne into an N–H bond and an oxidation/oxidative C–C bond cleavage sequence in the presence of copper iodide. The key 1,8‐naphthyridine core was constructed in a cascade manner during the course of the reaction itself

  据报道以级联方式合成了一些二苯并[ b，f ]-[1,8]萘啶衍生物。该反应包括Knovenagel缩合反应，在碘化铜存在下，将腈和炔插入到NH键中，以及氧化/氧化CC键的裂解顺序。关键的1,8-萘啶核心是在反应过程中以级联方式构建的，可以轻松制备各种二苯并[ b，f ]-[1,8]萘啶衍生物。
• General and efficient one-pot synthesis of N-substituted 7-bromo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-ones
  作者：Yang Li、Kai Li、Wentao Gao

  DOI：10.1007/s10593-016-1856-0

  日期：2016.3

  A simple and general synthesis of a series of quinoline-based isoindolin-l-ones, namely N-substituted 7-bromo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo-[3,4-b]quinolin-1-ones through a one-pot reaction of ethyl 6-bromo-2-(chloromethyl)quinoline-3-carboxylate with various amines in refluxing EtOH–AcOH (v/v, 10:1) solvent system was described. A mechanism involving consecutive Williamson-type reaction of the 2-chloromethyl

  通过以下方法简单而通用地合成了一系列基于喹啉的异吲哚啉-1-酮，即N-取代的7-溴-2,3-二氢-1 H-吡咯烷- [3,4- b ]喹啉-1-酮。描述了在回流的EtOH-AcOH（v / v，10：1）溶剂体系中6-溴-2-（氯甲基）喹啉-3-羧酸乙酯与各种胺的一锅反应。提出了一种机制，该机制涉及2-氯甲基与胺的连续Williamson型反应，然后进行分子内C–N键环化过程。
• 一种喹啉甲酸乙酯的制备方法
  申请人：严学文

  公开号：CN110642785A

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明公开了一种喹啉甲酸乙酯的制备方法，将邻氨基苯甲醛溶于乙酸酐中，加水升温75℃反应5h后冷却降温到一定温度后，过滤，固体干燥，为2‑乙酰氨基苯甲醛，将得到的2‑乙酰氨基苯甲醛加入到聚乙二醇中溶解后，批量加入NBS卤代试剂，反应2h后，降温析出淡绿色针状结晶，用无水乙醇结晶得到5‑溴‑2‑乙酰胺基苯甲醛，将得到的5‑溴‑2‑乙酰胺基苯甲醛用DMF溶解后，加入4‑氯乙酰乙酸乙酯，逐渐滴加三甲基氯硅烷后用氮气保护升温反应，反应完成后冷却至室温，减压蒸出三甲基氯硅烷，倒入冰水中，析出固体，经柱层析分离，即得；本发明反应时间短、反应条件温和、后处理简单、溶剂清洁、环保，适合企业化生产。
• v. Auwers; Ernecke; Wolter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 478, p. 154
  作者：v. Auwers、Ernecke、Wolter

  DOI：——

  日期：——