(1-Chloro-2-phenylprop-2-enyl)-trimethylsilane | 1130148-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-Chloro-2-phenylprop-2-enyl)-trimethylsilane
• CAS: 1130148-17-2
• 化学式: C₁₂H₁₇ClSi
• 分子量: 224.805
• InChiKey: ZLDRILDPDSCGBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 (2-chloro-2-phenylcyclopropyl)-trimethylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 (1-Chloro-2-phenylprop-2-enyl)-trimethylsilane 、 [(E)-3-chloro-2-phenylprop-1-enyl]-trimethylsilane 、 Trimethyl-[2-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethoxy)prop-2-enyl]silane 、 trimethyl-[(E)-2-phenyl-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)prop-1-enyl]silane 、 trimethyl-[(1R,2S)-2-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)cyclopropyl]silane 、 trimethyl-[(1S,2S)-2-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)cyclopropyl]silane
  参考文献：
  名称：

  β-甲硅烷基碳正离子稳定化的系统抑制

  摘要：

  1-（三甲基甲硅烷基甲基）环丙基甲磺酸酯在CD 3 CO 2 D中的溶剂分解产生开环产物以及亚甲基环丙烷。由于β-三甲基甲硅烷基而引起的速率提高是约10 6。β-甲硅烷基对中间阳离子的大的稳定作用（可能导致速率提高高达10 12）已被抑制。B3LYP / 6-31G *计算研究表明，碳正离子稳定能为16.6 kcal / mol。1-苯基-2-三甲基甲硅烷基环丙基氯的溶剂分解速率提高了10 3 -10 4倍。由于β-甲硅烷基的稳定度不大（计算得出的稳定能为12 kcal / mol），因此中间环丙基阳离子会发生大量开环。β-三甲基甲硅烷基基团不会显着提高2-三甲基甲硅烷基苯并环丁基衍生物的溶剂分解速率。出于抗芳香性考虑（当R = Ph时，计算的稳定能为3.7 kcal / mol），已有效消除了溶液中生成的苯并环丁烯基碳正离子的β-甲硅烷基稳定作用。虽然计算研究与溶剂分解速率研究平行，但它

  DOI：

  10.1021/jo802722z