6,7-(2',3'-anthro)bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one ethylene acetal | 705928-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6,7-(2',3'-anthro)bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one ethylene acetal
• CAS: 705928-45-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: VMTIUMXRSAHGEH-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-(2',3'-anthro)bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one ethylene acetal 在 盐酸 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 6,7-(2',3'-anthro)bicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  π扩展的邻喹啉酮托酮衍生物：萘并[2,3-c]托洛酮和蒽[2,3-c]托洛酮的实验和理论研究。

  摘要：

  在理论上和实验上都研究了pi扩展的邻喹啉酮托酮衍生物，萘并[2,3-c]托洛酮（3）和蒽[2,3-c]托洛酮（4）。已经进行了3-4和相关化合物在B3LYP水平上使用6-31G *基础集的几何优化，以及在RHF水平上使用6-31 + G *基础集的GIAO计算，以评估该化合物的贡献。这些分子的极化共振形式。GIAO计算得出的NICS（1）值表明，邻醌3和4的托酮环的芳香性比亲代托酮（1）显着增加，但以稠合的苯环为代价，这与显着的电子相符。这些分子在基态极化。另一方面，苯环或萘环与2,3-或4稠合 tropone的5位会导致所得tropone部分的芳香性降低。实验上，在-196摄氏度的刚性玻璃中辐射6,7-（2'，3'-萘）双环[3.2.0]庚3,6-dien-2-one（10）导致形成它们显示出延伸至700 nm的特征性UV-Vis吸收，并且在融化玻璃后会迅速发生[pi 12 + pi 14]二聚化。相反，在相同反应条件下，6

  DOI：

  10.1039/b400080n
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.58 g的产率得到6,7-(2',3'-anthro)bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  π扩展的邻喹啉酮托酮衍生物：萘并[2,3-c]托洛酮和蒽[2,3-c]托洛酮的实验和理论研究。

  摘要：

  在理论上和实验上都研究了pi扩展的邻喹啉酮托酮衍生物，萘并[2,3-c]托洛酮（3）和蒽[2,3-c]托洛酮（4）。已经进行了3-4和相关化合物在B3LYP水平上使用6-31G *基础集的几何优化，以及在RHF水平上使用6-31 + G *基础集的GIAO计算，以评估该化合物的贡献。这些分子的极化共振形式。GIAO计算得出的NICS（1）值表明，邻醌3和4的托酮环的芳香性比亲代托酮（1）显着增加，但以稠合的苯环为代价，这与显着的电子相符。这些分子在基态极化。另一方面，苯环或萘环与2,3-或4稠合 tropone的5位会导致所得tropone部分的芳香性降低。实验上，在-196摄氏度的刚性玻璃中辐射6,7-（2'，3'-萘）双环[3.2.0]庚3,6-dien-2-one（10）导致形成它们显示出延伸至700 nm的特征性UV-Vis吸收，并且在融化玻璃后会迅速发生[pi 12 + pi 14]二聚化。相反，在相同反应条件下，6

  DOI：

  10.1039/b400080n

文献信息

• Kinetic stabilization of the o-quinoidal 3,4-benzotropone system
  作者：Masakazu Ohkita、Kieko Sano、Katsuhiko Ono、Katsuhiro Saito、Takanori Suzuki、Takashi Tsuji

  DOI：10.1039/b408393h

  日期：——

  Kinetic stabilization of the o-quinoidal 3,4-benzotropone system was investigated. The parent 3,4-benzotropone 1 undergoes rapid [π8 + π10] dimerization in fluid solution even at −78 °C while triptycene-fused derivative 5 having a tert-butyl group at the C(6) position of the tropone moiety was found to be stable indefinitely under similar conditions. The relative importance of the triptycene moiety and the tert-butyl group in 5 for the kinetic stabilization was evaluated.

  研究了邻醌型 3,4-苯并托品体系的动力学稳定性。母体 3,4-苯并托品 1 在流体溶液中，即使在 -78 °C 下也会迅速发生 [π8 + π10] 二聚化，而在类似条件下，在托品酮分子的 C(6) 位上具有叔丁基的三庚烯融合衍生物 5 则无限稳定。对 5 中的三庚烯分子和叔丁基在动力学稳定方面的相对重要性进行了评估。